含有兩個雜原子的五元雜環,若至少有一個雜原子是氮,則該雜環化合物稱為唑。2)當兩個雜原子不相同時,編號的次序是:價數小的在前,大的在后;
4(5)-甲基咪唑(因為4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分離)一般胺中的N是sp3雜化。N 的孤電子對處于sp3雜化軌道①1,2-唑與1,3-唑都有吡啶N,所以都有堿性。②1,3-唑的堿性比1,2-唑強。因為兩個雜原子互相影響大。④親電取代活性:咪唑>噻唑> 噁唑。由綜合電子效應決定。
唑的反應性比呋喃、噻吩、吡咯差,這是因為分子中多了一個吡啶N,使共軛體系的電子云密度降低,所以親電試劑不易進攻。①唑的吡啶N上的電子云密度較大,所以在一般情況下,烷基化反應總是吡啶N上發生;②咪唑上有兩個N,烷基化反應首先在吡啶N上發生一烷基化產物經互變異構又產生一個吡啶N,可進一步產生二烷基化產物,因此咪唑烷基化時經常得到一烷基化產物和二烷基化產物;常用的酰基化試劑是
一般情況下,酰基化反應主要在吡啶N上發生。酰基是一個吸電子基,所以反應能控制在一元酰基化階段。
(1)1,2-唑的合成(只介紹吡唑與異噁唑的合成)