反應式:

符合馬氏規則
反式加成
類 似 試 劑:ICl, ClHgCl, NOCl(亞硝酰氯)
反應機理:
機理1.

機理2.

烯烴與氫鹵酸反應按照碳正離子進行,當不對稱烯烴與氫鹵酸加成時,氫常常加成在烯烴中含氫較多的碳上,鹵素或其他原子加在含氫較少的碳上。
這就是馬氏規則,可以用碳正離子的穩定性來解釋:
(穩定性排序:一級碳正離子小于二級碳正離子小于三級碳正離子)
但當雙鍵上有較強的吸電子基時,反應按照反馬氏規則進行,因為雙鍵電子云向連接該集團的碳原子方向移動,讓這個碳原子帶部分負電荷,使氫更容易進攻這個碳原子。當雙鍵鏈接有能提供孤對電子的原子時,由于電子對和雙鍵共軛,導致形成的二級碳正離子更穩定,反應仍然遵守馬氏規則。
烯烴與氫鹵酸加成,常常生成重排產物,其原因是一個較不穩定的碳正離子替代了一個較為穩定的碳正離子
本文摘自---《刑其毅二十三章課件》







