四氮唑類化合物是由一個碳原子和四個氮原子組成的不飽和五元芳香雜環結構,是含氮原子數量最多的穩定雜環,它們在自然界中并不存在,但在藥物分子中比較常見。



四氮唑的合成

最常用的四氮唑衍生物的合成,可通過腈和疊氮化物(疊氮化物離子或肼酸)之間的1,3-偶極環加成反應來完成。

多組分反應也是合成四氮唑最為有效的一種策略,例如Ugi-4組分反應是制備氨基甲基四氮唑最重要的方法之一,此外Passerini多組分反應是制備α-羥甲基四氮唑的有效方法。

Ugi四組分反應合成四氮唑

Ugi三組分反應合成四氮唑
與Ugi四組分相比,當四種反應物的官能團中的兩種在同一底物中時,可以通過Ugi三組分反應來進行四氮唑的合成。

Passerini三組分反應合成四氮唑
來源:全合成







