01
基本信息
【英文名稱】 Silver fluoride
【分子式】 AgF
【分子量】 126.87
【CAS 登錄號】 [7775-41-9]
【結構式】 AgF
【物理性質】 金色至黃棕色固體。mp 435℃，bp 1150℃，ρ 5.852 g/cm3，易溶于水，微溶于甲醇。
【制備和商品】 國內外各大試劑公司均有銷售。也可用氧化銀或碳酸銀與氫氟酸反應制備。
【注意事項】 本品對光敏感，易吸濕。應在暗箱中于惰性氣體環境下保存。氟化銀對皮膚黏膜、眼、上呼吸道有刺激性，與氨氣劇烈反應，當體系中有氨氣或氨水時操作應格外小心。在通風櫥中操作并佩戴相應防護用具。
02
各類反應
氟化銀可作為一種氟代試劑，對脂肪族鹵代烴[1~5]和芳香族鹵代烴[6]進行氟代化。氟化銀所產生的氟離子可以對不飽和鍵進行加成，引入氟原子[7,8]。該試劑也可用于一些脂肪族鹵代烴的消除反應[9~11]，在某些雜環的合成中也有應用[12,13]。
在鈀催化劑的作用下，3-氯環己烯與氟化銀可發生取代反應。在體系中加入手性配體，該反應會表現出一定的對映選擇性 (式 1)[1]。
氟化銀也能對一些溴化物進行氟化反應[2~4]。即使分子中存在金剛烷基等位阻較大的基團，該反應也能得到較好的產率 (式 2)[2]。
在脂肪烴的碳-氫鍵活化反應中，氟化銀可作為氟源。在錳催化劑的作用下，以氧化碘苯為氧化劑，四丁基氟化銨為添加劑，環己烷能夠被轉化為氟代環己烷 (式 3)[5]。
在銅催化劑的作用下，使用對丁基碘苯與氟化銀反應，可以實現碘代芳烴的氟化 (式 4)[6]。
氟化銀可作為氟離子源對不飽和鍵進行加成[7,8]。在氟化銀和 NBS 的共同作用下，端炔可以被轉化為雙鹵素取代的烯烴 (式 5)[7]。
氟化銀也可應用于鹵代烴的消除反應中[9~11]。如式 6 所示[9]：在吡啶和氟化銀的作用下，碘代物可以發生消除反應，得到相應的烯烴。當分子內同時存在兩個鹵素時，一級碳上的鹵素更容易發生消除 (式 7)[10]。
氟化銀在一些雜環化合物的合成中也可作為添加劑[12,13]。如式 8 所示[12]：在氟化銀的作用下，取代的亞胺與丁炔二酸二甲酯反應可生成吡咯衍生物。
如式 1 和式 2 所示[3]，二溴二氟甲烷作為一溴二氟甲基化試劑，可與未活化的烯烴和炔烴選擇性地生成一溴二氟甲基化產物。該反應需要催化量的有機染料曙紅 (Eosin Y) 作為光催化劑，在可見光的照射下于室溫進行，對底物官能團具有良好的兼容性。對于炔烴而言，在該反應條件下得到E-式和 Z-式一溴二氟烯烴的混合物，以 E-式產物為主 (式 2)。
內容來源 | 《現代有機合成試劑：性質、制備和反應》第三卷
