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氟化試劑:N-氟代雙苯磺酰胺

N-氟代雙苯磺酰胺

氟化試劑(四)


01

基本信息

【英文名稱】 N-Fluorobenzenesulfonimide

【分子式】 C12H10FNO4S2

【分子量】 315.34

CAS 登錄號】 [133745-75-2]

【縮寫和別名】 NFSI

【結構式】

【物理性質】 白色固體,mp 114~116ρ 1.527g/cm3。易溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等有機溶劑,在乙醇、甲醇中溶解度較小,在水、石油醚中溶解度更小。對酸穩定,遇強還原劑分解,不易燃。

【制備和商品】 國內外化學試劑公司均有銷售。

【注意事項】 該試劑能在室溫保存,最好避光保存,在通風櫥中進行操作。


02

各類反應

N-氟代雙苯磺酰胺 (NFSI) 主要作為氟化劑,可對烯醇硅醚或烯醇鋰鹽等進行單氟化反應。最常見的是對含有α-氫的酮、酯以及β-二羰基化合物的烯醇化物或烯醇硅醚進行親電進攻,得到相應的α-氟代化合物 (式 1~式 4)[1]


此外,NFSI 也能與一些具有活性亞甲基的化合物反應合成單氟或雙氟化合物,如含有膦酸酯[2]、氰基[3b]或砜基[3a]的化合物 (式 5~式 7)


不對稱氟化是合成手性氟化合物的一類重要方法。β-酮酸酯[4]β-羰基膦酸酯[5]β-酮酰胺[6]α-氰基酸酯[7]、羥基吲哚[8]或伯醛[9]等具有活性α-氫的化合物,都可以用作不對稱氟化的前體。所用手性配體大多集中在 BOXDBFOX 或 BINAP 衍生物等。所用金屬主要是銅、鈀等 (式 8~式 12)


在手性鎳配合物的催化下,手性α-氟代羧酸或羧酸酯的合成也能被很好地實現 (13)[10]


作為親電氟化試劑,NFSI 也被成功應用于串聯氟化反應。使用手性亞膦酰胺為配體,NFSI 為親電氟化試劑,實現了銅催化的亞芐基β-酮酸酯的 1,4-加成/氟化串聯反應(14)[11]


以 NFSI 為親電試劑,苯并噻唑作為導向基團,在鈀催化下可以將鄰位 C?H 鍵直接氟化,以中等收率得到鄰位氟代產物 (式 15)[12]


在鈀催化的 C?H / C?H 交叉偶聯反應中,NFSI 作為氧化劑,將 Pd(氧化到Pd(物種,然后高選擇性地活化單取代富電子苯環對位碳-氫鍵,以較高收率得到聯芳基化合物 (式 16)[13]


參 考 文 獻

[1] Davis, F. A.; Han, W.; Murphy, C. K. J. Org. Chem. 1995,60, 4730.

[2] (a) Taylor, S. D.; Dinaut, A. N.; Thadani, A. N.; Huang, Z.Tetrahedron Lett. 199637, 8089. (b) Iorga, B.; Eymery, F.;Savignac, P. Tetrahedron Lett. 199839, 3639. (c) Iorga, B.;Eymery, F.; Savignac, P. Synthesis 20004, 576.

[3] (a) Kotoris, C. C.; Chen, M. J.; Taylor, S. D. J. Org. Chem.199863, 8052. (b) Schiefer, I. T.; Abdul-Hay, S.; Wang, H.;et al. J. Med. Chem201154, 2293.

[4] Ma, J. A.; Cahard, D. Tetrahedron: Asymmetry 200415,1007.

[5] (a) Hamashima, Y.; Suzuki, T.; Shimura, Y.; et al.Tetrahedron Lett. 200546, 1447. (b) Woo.S. B.; Suh, C. W.;Koh, K. O.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 201354, 3359.

[6] (a) Perseghini, M.; Massaccesi, M.; Liu, Y. Y.; Togni, A.Tetrahedron Lett. 201354, 3359. (b) Solladie, G.; Frechou,G.; Demailly, G. Tetrahedron 200662, 7180.

[7] Kim, H. R.; Kim, D. Y. Tetrahedron Lett. 200546, 3115.

[8] Hamashima, Y.; Suzuki, T.; Takano, H.; et al. J. Am. Chem.Soc. 2005127, 10164.

[9] Beeson, T. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 8826.

[10] Suzuki, T.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Angew. Chem.,Int. Ed200746, 5435.

[11] Wang, L.; Meng, W.; Zhu, C. L.; et al. Angew. Chem., Int.Ed201150, 9442.

[12] Ding, Q. P.; Ye, C. Q.; Pu, S. Z.; Cao, B. P. TetrahedronLett. 201470, 409.

[13] Wang, X. S.; Leow, D.;Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2011,133, 13864.

[李彥,吳云,王細勝*,中國科學技術大學化學系;WXY]


THE END


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