【英文名稱】 Benzoyl cyanide

【分子式】 C8H5NO

【分子量】 131.13

【CAS 登錄號】 [613-90-1]

【結構式】

【物理性質】 無色鱗狀結晶。mp ?32~?33℃，bp 207℃，143~146℃ (8.0 kPa)，閃點 84℃。不溶于水，溶于醇和醚。

【制備和商品】 由苯甲酰氯與氰化亞銅反應制得。將氰化亞銅混入提純的苯甲酰氯中加熱反應，油浴溫度為 220～230℃，保持 1.5 h，然后提高油浴溫度進行分餾，收集 208～209℃的餾分而得成品。

【注意事項】 該試劑有毒易燃，切勿倒入下水道，對水生生物有極高毒性。

苯甲酰腈在有機合成中主要作為氰基化試劑，被用于 C=O 雙鍵、C=N 雙鍵和 N=N雙鍵的氰基化反應來合成氰基苯甲酸酯、β-氨基腈和氰基偶氮化合物。由于苯甲酰腈含有羰基和氰基兩個官能團，因此還能夠發生環加成反應、氰基水解反應、Wittig 反應和還原反應。此外，苯甲酰腈還能發生偶聯反應和親核取代反應。

可用于 C=O雙鍵、C=N 雙鍵和 N=N 雙鍵的氰基化反應來生成相應的氰基苯甲酸酯 (式 1 和式 2)^[1,2]、β-氨基腈 (式 3)^[3]和氰基雙酯基腙等化合物(式 4)^[4]。苯甲酰腈與炔烴也能進行氰基化加成反應合成烯腈 (式 5)^[5]。

苯甲酰腈的分子結構中同時含有羰基和氰基兩種官能團，除兩分子的苯甲酰腈在三苯基膦和三乙胺的共同作用下發生相互加成，脫氧成環合成 2,3-二氰基-2,3-二苯基環氧乙烷外 (式 6)^[6]，苯甲酰腈還可與烯烴或炔烴發生環加成反應 (式 7 和式 8)^{[7, 8]}。

苯甲酰腈分子中的氰基在水存在的條件下可發生兩種水解反應：一種生成苯甲酸和劇毒氫氰酸；另外一種生成 2-氧代苯乙酰胺，繼續反應得到氰醇酰胺(式 9)^[9]。

苯甲酰腈羰基與 CCl4 (或 CBr4) 和三苯基膦所生成的磷葉立德試劑發生 Wittig 反應，生成 2-苯基-3,3-二氯丙烯腈或 2-苯基-3,3-二溴丙烯腈(式 10)^[10]。

在硼氫化鈉的還原下，兩分子苯甲酰腈可以合成苯甲酸氰基苯甲酯 (式 11)^[11]。在三苯基膦鈀的催化還原下，苯甲酰腈可被還原成苯腈 (式 12)^[12]。

苯甲酰腈的自身偶聯反應 在 Lewis 堿的存在下，兩分子苯甲酰腈可通過自身偶聯反應生成苯甲酸氰基苯甲酯 (式 13)^[13]。 

硫醇酯與苯甲酰腈發生親核取代反應，生成 1,3-二酮化合物(式 14)^[14]。