過柱子和點板可以說是我們有機合成工作者必備的兩項技能，謠傳大神一天可以過幾十根柱子，小編很膜拜這些人。要想過柱子，那必須想要選擇合適的展開劑體系，兵馬未動糧草先行。常用的展開劑體系乙酸乙酯/石油醚，二氯甲烷/甲醇等絕大部分情況下可以解決化合物的純化（圖片來源網絡）。

然而，在眾多化合物中，有兩類化合物最令人頭疼，那就是酸性化合物，和脂肪胺類化合物（芳香胺還好），這兩類化合物點板的峰形往往不好，更有甚者，很純的脂肪胺類化合物可以跑出兩個峰出來。作為資深有機合成的你們肯定知曉，這個時候如果你純化的是酸性化合物，可以向展開劑體系中加一些乙酸；而如果是脂肪胺類化合物可以向展開劑中加一些三乙胺或氨水（夏天加氨水很容易揮發）（圖片來源網絡）。

小編覺得這個主要涉及到兩個方面的原因。（1）一般酸堿都會有一定的電離性，這個在本科時候的分析化學有系統學習過，通俗講，就是溶液中酸堿會以離子狀態和中性狀態同時存在，而離子狀態的物質很容易與硅膠板吸附，因此添加一些酸堿可以很好地抑制其電離；（2）對于大極性的化合物，由于其與板上的硅膠有較強的作用力，加一些對應的酸堿，可以加大展開劑的洗脫能力，同時可以抑制硅膠的吸附能力。