【英文名稱】Propargylmagnesium Bromide

【分子式】 C3H3BrMg

【分子量】143.27

【CA登錄號】[13254-27-8]

【物理性質】溶于醚類溶劑，如0.5 mol/L 丙炔基溴化鎂的THF溶液。bp 65~67 oC, d 0.941g/cm3 (25 oC)。

【制備和商品】商品化試劑常溶于THF 中。通常可原位制備而來。首先用金屬鎂與氯化汞反應得到鎂汞齊，進而與丙炔基溴反應即可原位得到丙炔基溴化鎂。

【注意事項】該試劑必須在需要時原位制備而來，它很容易水解釋放出烴類氣體，因此必須在干燥的惰性氣體保護下操作使用。該試劑放置數日后會發生歧化反應，得到丙炔、丙二烯和炔基格氏試劑混合物。

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參 考 文 獻

1. (a) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109,8051. (b) Fryhle, C. B.; Williard, P. G.; Rybak, C. M.Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2327. (c) Yanagisawa, A.;Habaue, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron, 1992, 48, 1969.

2. (a) Hirama, M.; Gomibuchi, T.; Fujiwara, K.; Sugiura, Y.;Uesugi, M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9851. (b) Wender,P. A.; Tebbe, M. J. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4863.

3. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Sgarra, R.; Stasi, F.Tetrahedron, 1987, 43, 2769.

4. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Babudri, F. Tetrahedron,1989, 45, 2075.

5. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc.,1990, 112, 8590.

6. Wang, R.-T.; Chou, F.-L.; Luo, F.-T. J. Org. Chem., 1990, 55,4846.

本文轉自：《現代有機合成試劑——性質、制備和反應》，胡躍飛等編著