三氮唑在許多科學(xué)領(lǐng)域中是很重要的芳香雜環(huán)系統(tǒng)，早在1888年這類化合物就首次被報(bào)道了。特別是自21世紀(jì)初期以來，1,4-二取代的三氮唑產(chǎn)品的種類更是增長迅速。其中，很大程度上可歸因于點(diǎn)擊化學(xué)的誕生以及Cu(I)催化的疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應(yīng)（CuAAC）的發(fā)現(xiàn)。
然而，與1,4-二取代的三氮唑產(chǎn)品相比，相對簡單但重要的1-取代1,2,3-三氮唑化合物的合成卻反而具有很大的合成挑戰(zhàn)性。
圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.
近期，澳大利亞La Trobe University 的John E. Moses教授在Angew. Chem. Int. Ed.上報(bào)道了一種直接且可擴(kuò)展的仿點(diǎn)擊化學(xué)方案，其可用于將有機(jī)疊氮化物和乙磺酰氟（ESF，穩(wěn)定的乙炔替代品）結(jié)合，從而合成出1-取代的三氮唑產(chǎn)物。
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該研究使用的這種新的轉(zhuǎn)化方法，可以耐受多種底物，并且可以在無金屬的條件下順利進(jìn)行，從而使產(chǎn)品得到良好的收率。
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此外，在酸性條件下，他們將1-取代的三氮唑產(chǎn)物與第二當(dāng)量的ESF進(jìn)行邁克爾加成反應(yīng)。他們也通過這樣的反應(yīng)，得到了前所未有的1-取代的三唑鎓磺酰氟鹽產(chǎn)物。
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該研究從通過乙磺酰氟與有機(jī)疊氮化物之間的1,3-偶極環(huán)加成消除反應(yīng)，建立了一種無金屬啟動(dòng)的點(diǎn)擊合成方法來合成1-取代的三氮唑，將可望應(yīng)用于許多領(lǐng)域。
圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.
參考文獻(xiàn)：Metal-Free Synthesis of Functional 1-Substituted-1,2,3-Triazoles from Ethenesulfonyl Fluoride and Organic Azides
DOI: 10.1002/anie.201912728
原文作者：Marie-Claire Giel, Christopher J. Smedley, E
