【英文名稱】Sodium Azide

【分子式】 NaN3

【分子量】65.02

【CA登錄號】[26628-22-8]

【物理性質】該試劑在300 oC 分解，d 1.850g/cm3。溶于水(0 oC 39 g/100 g；100 oC 55g/100 g)，微溶于醇，不溶于醚，是一種有親核性的疊氮化物。

【制備和商品】該試劑已商品化，為白色固體。

【注意事項】該試劑在高于其熔點的溫度下可分解爆炸；可以與金屬、酸和氯化溶劑形成疊氮化物，有爆炸危險；所有用量應很少，操作應該在通風櫥中進行；多余的疊氮化鈉應該在通風櫥中用酸化的亞硝酸鈉浸泡或者用四價的硝酸銨鈰鹽氧化除掉[1]。

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疊氮化鈉是一種有親核性的疊氮化物，通常情況下，幾何異構的二鹵化物與疊氮化鈉反應, 生成有幾何異構的疊氮化物[2]；在相同的條件下，也會出現不尋常的腈化物[3]。二氧磷化物的疊氮化開環反應的立體選擇與溶劑有很大關系 (式1)[4]。

在 NH4Cl 溶液中，NaN3與環氧酯反應，可以得到產率為60%的產物 (式2)[5]。

在親核試劑存在下，可以實現異氰酸酯的誘導。一些環酐類物質反應生成異氰酸酯后，可以連續地進行環化。在甲醇中，N-acyloxazolidinone

與NaN3反應，生成相應的醇 (式3)[6]。此外，酯在NaN3的甲醇溶液中發生裂解，生成醇 (式4) [7]。

有機疊氮化物與烯烴反應，可以得到三唑啉 (三唑由炔得到)、吖丙啶和其它的雜環化合物[8]。產生的三唑啉隨后進行裂解，可以得到其它的雜環化合物 (式5)[9]。疊氮化鈉和α,β-不飽和烯烴 (或者炔烴) 反應，根據取代的不同情況得到不同的雜環化合物(式6)[10]。

N,N-二乙基甲酰基疊氮化物可以通過NaN3與三乙胺反應制得 (式7)[11]。芳香醛與NaN3 在室溫下反應，生成芳香醛疊氮化物(式8)[12]。

參考文獻

1. Bretherick, L.; Handbook of Reactive Chemical Hazards, 4thed; Butterworths: London, 1990, p 1360.

2. Ogilvie, W.; Rank, W. Can. J. Chem., 1987, 65, 166.

3. Kappe, C. O. Liebigs. Ann. Chem., 1990, 505.

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5. Orr, D. E. Synthesis, 1984, 618.

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7. Gomez-Vidal, J. A.; Forrester, M. T.; Silverman, R. B. Org.Lett., 2001, 3, 2477.

8. Lwowshi, W. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa, A.Ed; Wiley: New York, 1984, 773.

9. (a) Sundberg, R. J.; Pearce, B. C. J. Org. Chem., 1982, 47, 725.(b) Choi, J. R.; Han, S.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett., 1991, 32,6469.

10. Donkor, A.; Prager, R. H.; Thompson, M. J. J. Am. Chem.Soc., 1992, 45, 1571.

11. Gumaste, V. K.; Deshmukh, A. R. A. S. Tetrahedron Lett.,2004, 45, 6571.

12. Chen, D. J.; Chen Z. C. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7361.

本文轉自：《現代有機合成試劑——性質、制備和反應》，胡躍飛等編著

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