
【英文名稱】2-(Trimethylsilyl)thiazole
【分子式】 C6H11NSSi
【分子量】157.31
【CA登錄號】[79265-30-8]
【縮寫和別名】TST, TMST
【物理性質】bp 56~57 oC/10 mmHg,d 0.985g/cm3。能夠溶于大多數有機溶劑,通常在醚類溶劑中使用,例如THF。
【制備和商品】該試劑為無色液體,在國際大型化學試劑公司有銷售。在實驗室可以通過噻唑在2-位鋰化后與Me3SiCl反應來制備[1]。
【注意事項】該試劑對空氣和濕氣相對比較穩定。
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參 考 文 獻
1. Dondoni, A.; Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini,P. J. Org. Chem., 1988, 53, 1748.
2. Alcaide, B.; Almendros, P.; Redondo, M. C. Org. Lett., 2004,6, 1765.
3. Ghosh, A. K.; Bischoff, A.; Cappiello, J. Org. Lett., 2001, 3,2677.
4. Dondoni, A.; Catozzi, Nicola; Marra, A. J. Org. Chem., 2004,69, 5023.
5. Busscher, G. F.; Rutjes, F. P. J. T.; Delft, F. L. TetrahedronLett., 2004, 45, 3629.
6. Csuk, R.; Schaade, M. Tetrahedron, 1994, 50, 3333.
7. Dondoni, A.; Boscarato, A.; Formaglio, P.; Begue, J.-P.;Benayoud, F. Synthesis, 1995, 654.
8. Fuerstner, A.; Ernst, A. Tetrahedron, 1995, 51, 773.
9. Alessandro, D.; Alberto, M.; Pedro, M. J. Am. Chem. Soc.,1994, 116, 3324.
10. Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P.; Poli, S.Tetrahedron: Asymmetry, 1992, 3, 107.
本文轉自:《現代有機合成試劑——性質、制備和反應》,胡躍飛等編著
相關反應
Dondoni甲酰基化反應

2-三甲基硅基噻唑對醛酮或酰氯進行親核反應得到羥甲基噻唑,接著通過還原水解(MeI/MeOTf ,NaBH4, HgCl2/CuCl2/CuO/AgNO3)生成醛酮或酰氯的甲酰化產物的反應。







