【名稱】Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) / 雙(1,5-環辛二烯)合鎳(0)
【分子式】C16H24Ni
【分子量】275.08
【CAS】[1295-35-8]
【物理性質】mp: 90℃，黃色粉末，溶于苯，甲苯，四氫呋喃，乙醚，DMF, HMPA, NMP，不溶于水。
【制備和商品】小辣椒試劑
【注意事項】對光、空氣和濕度、熱敏感，需要低溫惰性氣體保護下保存，有致癌性，操作時要小心謹慎。
在眾多的鎳催化劑中，Ni(COD)2是一種弱配位的鎳催化劑，大部分反應需要加入配位能力強的配體才能起作用，這也擴大了其的應用范圍，通過和各種配體配位可以用于催化各種反應。如Suzuki-Miyaura偶聯反應，Buchwald-Hartwig反應，Heck反應，Kumada偶聯反應，Negishi偶聯反應，還原偶聯反應，C-X活化偶聯反應(X=H, O, S, N等)，脫羧（脫羰）偶聯反應，環加成反應，氧化反應等等。下面對Ni(COD)2的一些最新應用，做一簡單介紹。
2017年Clark等人報道了利用Ni(COD)2/膦配體催化下，芳基氯和各種伯胺或仲胺進行Buchwald-Hartwig偶聯取得很好的效果。
【Organometallics 2017, 36, 679?686】
2018年，Hirotaka Motohashi和Koichi Mikami報道了在Ni(cod)2/TMEDA催化下，芳基格氏試劑和二氟碘甲烷進行交叉偶聯得到二氟甲基芳基化合物。機理研究表明，Ni(cod)2首先對二氟碘甲烷進行氧化加成得到TMEDA?Ni(II)(CF2H)I絡合物，接著通過和PhMgBr進行金屬轉移得到TMEDA?Ni(II)(CF2H)Ph，還原消除得到產物并伴隨著TMEDA?Ni(0) 催化劑的再生。
2018年Matsumoto等人報道了Ni催化劑/Lewis酸催化氯硅烷的Silyl?Heck反應。
【J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 586?589】
2017年，Gonela Vijaykumar等人報道了在Ni(COD)2和NHC配體催化下，苯并惡唑和芳基乙烯通過C-H活化進行氫芳基化制備1,1-二芳基乙烷的反應。
近期，M. R. Elsby等人報道了，Ni(COD)2和NHC配體催化的C6F5H 和H2C=CHER3 (ER3 = SnBu3, GePh3, SiMe3) C-H活化反應，NHC配體空間位阻對C-E鍵形成和氫芳基化反應的選擇性影響很大。
2017年，John F. Hartwig報道了Ni(COD)2和NHC配體催化C-O活化二芳基醚氫解反應。
2018年Yan等人報道了在Ni(cod)2催化下萘甲醚和稀土金屬絡合物Ln(CH2SiMe3)3(THF)n（2a）進C-O活化的偶聯反應。
【Org. Lett. 2018, 20, 624?627】
2018年Jain等人報道了在Ni(cod)2催化下萘甲醚和Et3SiBpin進C-O活化的偶聯反應得到萘硅烷。
【Organometallics 2018, 37, 1141?1149】
2017年Thomas Knauber等人報道了，在Ru(bpy)3Cl2和Ni(COD)2雙催化劑催化下，烷基亞磺酸鹽和芳基鹵代物進行Csp2?Csp3脫亞磺酰基光氧化還原交叉偶聯反應。
最近，四川大學的鈕大文教授利用Ni(COD)2 和Cy3P·HBF4催化下，通過鎳催化的Suzuki-Miyaura交叉偶聯反應實現α-氧-乙烯基砜與芳基硼化合物的偶聯，碳-砜鍵在這些反應中可以很好化學選擇性地裂解，可以高產率制備C-芳基烯糖類化合物或非環乙烯基醚。此反應可在溫和條件下進行，并且對于各種雜環和官能團有著良好的耐受性。
【Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1–6】
【J. Org. Chem. 2016, 81, 14?24】
三、環加成反應
2018年，M. Karras等人報道了在Ni(cod)2/(R)-QUINAP催化下非手性三炔進行對映選擇性[2 + 2 + 2]環異構化得到(+)-(P)-2-氨基二苯并[6]螺烯類化合物。
近期，陜西師范大學李興偉教授和河南師范大學白大昌副教授合作報道了Ni(cod)2催化下，環丙烯酮與α,β-不飽和酮/亞胺進行對映選擇性[3+2]環加成反應，該反應涉及環丙烯酮C-C鍵斷裂和羰基/亞胺基的對映選擇性官能團化，獲得高對映選擇性的γ-烯基丁烯酰胺和內酰胺衍生物。
四、其他反應
2017年，Takuya Kawashima等人報道了在Ni(cod)2和PCy3催化下，四氟乙烯，炔烴，乙烯高選擇性的進行交叉四聚反應制備各種含有3,3,4,4-四氟丁基鏈的1,3-二烯類化合物的反應。
【Tetrahedron Letters 2019, 60, 971–974】
