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常用催化劑----Ni(COD)2 的應用

【名稱】Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) / 雙(1,5-環辛二烯)合鎳(0)

【分子式】C16H24Ni

【分子量】275.08

【CAS】[1295-35-8]

【物理性質】mp: 90℃,黃色粉末,溶于苯,甲苯,四氫呋喃,乙醚,DMF, HMPA, NMP,不溶于水。

【制備和商品】小辣椒試劑



【注意事項】對光、空氣和濕度、熱敏感,需要低溫惰性氣體保護下保存,有致癌性,操作時要小心謹慎。



鎳催化劑是一種經濟且應用廣泛的基礎金屬催化劑。鎳催化劑有很多優點:氧化態易調控(-1,0,+1,+2,+3,+4);容易氧化加成;容易發生自由基歷程(單電子轉移,反應活性更高);比鈀催化劑更加難以進行β消除,因此較難發生副反應;其可以用于催化還原偶聯反應(避免使用有機金屬試劑),拓展了偶聯反應的應用范圍,可以實現兩種鹵代物進行直接偶聯【Csp2-Csp2,Csp2-Csp3Csp3-Csp3】;另外鎳催化劑可以催化一些涉及硫的氧化加成的偶聯反應,而常用的鈀類催化劑很難實現。

在眾多的鎳催化劑中,Ni(COD)2是一種弱配位的鎳催化劑,大部分反應需要加入配位能力強的配體才能起作用,這也擴大了其的應用范圍,通過和各種配體配位可以用于催化各種反應。如Suzuki-Miyaura偶聯反應,Buchwald-Hartwig反應,Heck反應,Kumada偶聯反應,Negishi偶聯反應,還原偶聯反應C-X活化偶聯反應(X=H, O, S, N等),脫羧(脫羰)偶聯反應,環加成反應,氧化反應等等。下面對Ni(COD)2的一些最新應用,做一簡單介紹。



一、常見偶聯反應
2018年,Sanford等人設計了在Ni(cod)2和配體作用下無堿條件下的酰氟脫羰Suzuki-Miyaura偶聯反應,首先,鎳對酰氟氧化加成,然后脫羰,得到氟原子活化的二價金屬配合物,隨后金屬轉移,最后還原消除得到偶聯產物。

Nature 2018, 563, 100–104】


近期,Lin Guo等人報道了在Ni(cod)2和P(Oct)3催化下在無堿條件下的芳醛和有機硼試劑的脫醛基Suzuki-Miyaura偶聯反應,各種取代芳醛都可以高產率進行反應,此反應具有很高的官能團耐受度。此反應的催化循環包括鎳催化劑氧化加成插入到醛的C(acyl)–H鍵,接著H轉移,金屬轉移,脫羰基,還原消除。

 Nat Commun 10, 1957 (2019) 】


2017年Clark等人報道了利用Ni(COD)2/膦配體催化下,芳基氯和各種伯胺或仲胺進行Buchwald-Hartwig偶聯取得很好的效果。

Organometallics 2017, 36, 679?686】



2018年,Hirotaka Motohashi和Koichi Mikami報道了在Ni(cod)2/TMEDA催化下,芳基格氏試劑和二氟碘甲烷進行交叉偶聯得到二氟甲基芳基化合物。機理研究表明,Ni(cod)2首先對二氟碘甲烷進行氧化加成得到TMEDA?Ni(II)(CF2H)I絡合物,接著通過和PhMgBr進行金屬轉移得到TMEDA?Ni(II)(CF2H)Ph,還原消除得到產物并伴隨著TMEDA?Ni(0) 催化劑的再生。


Org. Lett. 2018, 20, 5340?5343】


2018年Matsumoto等人報道了Ni催化劑/Lewis酸催化氯硅烷的Silyl?Heck反應。

Org. Lett. 2018, 20, 2481?2484】


2018年,Zhao等人報道了在Ni(COD)2和富電子NHC配體催化下,二芳基酮進行脫羰偶聯反應高產率得到聯二芳基化合物,此反應具有很高的官能團耐受度。

J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 586?589



另外也有Ni(cod)2催化的Sonogashira反應的報道【Angew Chem lnt Ed2013, 52, 12409-12413


二、C-X活化偶聯反應(X=H, O, S, N等)

2017年,Gonela Vijaykumar等人報道了在Ni(COD)2和NHC配體催化下,苯并惡唑和芳基乙烯通過C-H活化進行氫芳基化制備1,1-二芳基乙烷的反應。

Organometallics 2017, 36, 4753?4758】


近期,M. R. Elsby等人報道了,Ni(COD)2和NHC配體催化的C6F5H 和H2C=CHER3 (ER3 = SnBu3, GePh3, SiMe3) C-H活化反應,NHC配體空間位阻對C-E鍵形成和氫芳基化反應的選擇性影響很大。

Organometallics 2019, 38, 436?450】


2017年,John F. Hartwig報道了Ni(COD)2和NHC配體催化C-O活化二芳基醚氫解反應。

J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17667?17676】


2018年Yan等人報道了在Ni(cod)2催化下萘甲醚和稀土金屬絡合物Ln(CH2SiMe3)3(THF)n(2a)進C-O活化的偶聯反應。

Org. Lett. 2018, 20, 624?627】



2018年Jain等人報道了在Ni(cod)2催化下萘甲醚和Et3SiBpin進C-O活化的偶聯反應得到萘硅烷。

Organometallics 2018, 37, 1141?1149】



2017年Thomas Knauber等人報道了,在Ru(bpy)3Cl2和Ni(COD)2雙催化劑催化下,烷基亞磺酸鹽和芳基鹵代物進行Csp2?Csp3脫亞磺酰基光氧化還原交叉偶聯反應。


Org. Lett. 2017, 19, 6566?6569】


最近,四川大學的鈕大文教授利用Ni(COD)2 和Cy3P·HBF4催化下,通過鎳催化的Suzuki-Miyaura交叉偶聯反應實現α-氧-乙烯基砜與芳基硼化合物的偶聯,碳-砜鍵在這些反應中可以很好化學選擇性地裂解,可以高產率制備C-芳基烯糖類化合物或非環乙烯基醚。此反應可在溫和條件下進行,并且對于各種雜環和官能團有著良好的耐受性。

J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 7680?7686】


近期,瑞士ETH的Bill Morandi教授團隊發表了通過Ni(COD)2和膦配體dcype催化的芳基硫醚的復分解反應來制備高價值的硫醚化合物的研究。膦配體dcype對于促進這種高度官能團耐受的反應有著至關重要的效果

Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1–6】


Ni(COD)2和 ICy·HCl配體催化的C-N鍵活化的硼酸酯化反應。

J. Org. Chem. 2016, 81, 14?24】




三、環加成反應

2018年,M. Karras等人報道了在Ni(cod)2/(R)-QUINAP催化下非手性三炔進行對映選擇性[2 + 2 + 2]環異構化得到(+)-(P)-2-氨基二苯并[6]螺烯類化合物。


J. Org. Chem. 2018, 83, 5523?5538】


2018年,劉國都教授課題組,在Nature子刊Communications Chemistry上發表了在Ni(cod)2和膦手性-雙膦配體催化下,氮雜炔基酮類化合物進行分子內還原環化反應高對映選擇性合成含有手性叔醇結構的吡咯烷類化合物和哌啶類化合物的研究。

【 Commun Chem 1, 90 (2018) 】


近期,陜西師范大學李興偉教授和河南師范大學白大昌副教授合作報道了Ni(cod)2催化下,環丙烯酮與α,β-不飽和酮/亞胺進行對映選擇性[3+2]環加成反應,該反應涉及環丙烯酮C-C鍵斷裂和羰基/亞胺基的對映選擇性官能團化,獲得高對映選擇性的γ-烯基丁烯酰胺和內酰胺衍生物。

【https://doi.org/10.1002/anie.201913130】




四、其他反應

2017年,Takuya Kawashima等人報道了在Ni(cod)2和PCy3催化下,四氟乙烯,炔烴,乙烯高選擇性的進行交叉四聚反應制備各種含有3,3,4,4-四氟丁基鏈的1,3-二烯類化合物的反應。

J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17795?17798】



近期,H. Lv等人報道了一種高效的無水環境制備對稱二硅氧烷的方法,此反應在空氣中Ni(COD)2和3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline催化下進行,操作簡便產率高。


Tetrahedron Letters 201960, 971–974】



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