Meerwein-Ponndorf-Verley還原是在異丙醇鋁催化下,醛或酮被異丙醇還原成醇的反應(yīng)。該還原反應(yīng)具有化學(xué)選擇性好、反應(yīng)條件溫和、操作簡便等優(yōu)點。與相應(yīng)的醇鈉鹽和醇鎂鹽相比,醇鋁鹽是弱的醇醛縮合試劑,更適宜與MPV還原。與乙醇鋁相比,異丙醇鋁的副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。MPV法既可還原脂肪醛和酮,也可以還原芳香醛和酮。與酸性、堿性還原法和催化加氫法相比,異丙醇鋁催化的MPV還原具有化學(xué)選擇性好的特點,如C-C雙鍵、硝基、鹵素等敏感基團(tuán)均不受影響。

反應(yīng)機(jī)理
兩個反應(yīng)物均與鋁原子絡(luò)合,然后經(jīng)六元環(huán)過渡態(tài),異丙氧負(fù)離子中的α-碳上的負(fù)氫轉(zhuǎn)移到醛或酮的羰基上。

反應(yīng)實例




參考文獻(xiàn)
1. Meerwein, H., Schmidt, R. Ann. 1925, 444, 221-238.
2. Verley, A. Bull. soc. chim.1925, 37, 871-874.
3. Ponndorf, W. angew. Chem. 1926, 39, 138-143.
4. Toyota, M., Odashima, T., Wada, T., Ihara, M. J. Am. Chem. Soc.2000, 122, 9036-9037.
5. Sano, T., Toda, J., Maehara, N., Tsuda, Y. Can. J. Chem. 1987, 65,94-98.
6. Evans, D. A., Rieger, D. L., Jones, T. K., Kaldor, S. W. J. Org.Chem. 1990, 55, 6260-6268.
7. Gammill, R. B. J. Org. Chem. 1984, 49, 5035-5041.
摘自:有機(jī)人名反應(yīng)——機(jī)理及應(yīng)用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis







