松節(jié)油是廣西等地區(qū)的天然優(yōu)勢生物質(zhì)資源,其主要成分為α-蒎烯。α-蒎烯及其衍生物具有良好的抗菌、除草、殺蟲和驅(qū)避等生物活性。通過α-蒎烯分子四元環(huán)和雙鍵官能團的改性,可以合成具有生物活性及其他功能的化合物。
磺酰胺類化合物的結(jié)構(gòu)中含有-SO2和-NH-基團,此類含硫、氮原子及活潑氫的化合物顯示出殺菌、除草、殺蟲和抗癌等廣泛的生物活性,在農(nóng)藥和醫(yī)藥等方面有較多應(yīng)用。近年來,本課題組在松節(jié)油基新型生物活性化合物的合成方面取得了一系列研究成果。
廣西大學段文貴教授課題組在實驗室成果基礎(chǔ)上,繼續(xù)開展對α-蒎烯的改性研究。以天然產(chǎn)物α-蒎烯為原料,經(jīng)多步反應(yīng)合成了9個新型α-蒎烯基苯磺酰胺類化合物(7a~7i,Scheme 1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR、 13C NMR、 FT-IR和MS(ESI)表征。采用離體法測試了化合物的抗真菌活性。結(jié)果表明:在50 μg?mL-1濃度下,目標化合物對黃瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、蘋果輪紋病菌、小麥赤霉病菌以及番茄早疫病菌等5種植物病原菌有一定的抑制活性,其中化合物α-蒎烯基p-氯苯基磺酰胺(7d, R=p-Cl)和α-蒎烯基o-硝基苯基磺酰胺(7h, R=o-NO2)對蘋果輪紋病菌的抑制率分別為83.9%和79.6%(B級活性水平),優(yōu)于陽性對照百菌清(75.0%);化合物α-蒎烯基m-甲基苯基磺酰胺(7b, R=m-Me)對番茄早疫病菌的抑制率為82.2%(B級活性水平),優(yōu)于陽性對照百菌清(73.9%)。

DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19418 基金項目:國家重點研發(fā)計劃項目(2018YFD0600401); 國家自然科學基金資助項目(31870556) 作者簡介:岑波(1964-),男,漢族,廣西岑溪人,副教授,主要從事天然產(chǎn)物改性及有機合成研究。 通信聯(lián)系人:段文貴,教授,博士生導師, E-mail: [email protected]







