直接L-脯氨酸催化的酮的不對(duì)稱α-胺化

Nagaswamy Kumaragurubaran，Karsten Juhl，Wei Zhuang，AndersB?gevig和Karl AnkerJ?rgensen*

*丹麥奧爾胡斯大學(xué)化學(xué)系催化中心，丹麥DK-8000奧爾胡斯C，電子郵件：kaj chem.au.dk

N. Kumaragurubaran，K。Juhl，W。Zhuang，A。Gogevig，KA Jorgensen，J。Am 。化學(xué) Soc。，2002， 124，6254-6255。

DOI：10.1021 / ja026412k（免費(fèi)支持信息）

抽象

L-脯氨酸催化的酮的不對(duì)稱α-氨基化反應(yīng)以各種偶氮二羧酸鹽作為氮源，可以高收率和出色的對(duì)映選擇性進(jìn)行。通過將形成的α-肼基酮進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為光學(xué)活性的順式和 抗 -α-氨基醇衍生物，證明了反應(yīng)的范圍和潛力。

L-脯氨酸(簡(jiǎn)稱脯氨酸)是人體合成蛋白質(zhì)的十八種氨基酸之一，常溫下為無色至白色晶體或結(jié)晶性粉末，微臭，味微甜，極易溶于水，難溶于乙醇，不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一類有機(jī)化合物的通稱，氨基酸在人體中的存在，不僅提供了合成蛋白質(zhì)的重要原料，而且為促進(jìn)生長(zhǎng)，進(jìn)行正常代謝、維持生命提供了物質(zhì)基礎(chǔ)。L-脯氨Chemicalbook酸的主要用途如下：1，作為氨基酸可以補(bǔ)充養(yǎng)分，是氨基酸輸液的原料。2，對(duì)高血壓有療效,是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥的重要中間體。3，L-脯氨酸與糖共熱發(fā)生氨基酸-羧基反應(yīng)，可生成有特殊香味的物質(zhì)。4，作為營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑，可以提高組織的抗性，增加愈傷組織成活率。5，可以有效緩解鹽脅迫對(duì)水稻再生植株線粒體結(jié)構(gòu)的損傷。