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Cu(I)催化的不對稱直接插炔Aldol反應構建手性2,3-聯(lián)烯醇

手性聯(lián)烯是一類具有丙二烯結構的軸手性化合物,不僅廣泛存在于眾多天然產(chǎn)物[1]、藥理活性分子及功能材料中[2]還是有機化學中非常重要的合成砌塊[3]其中含有一個中心手性和軸手性的2,3-聯(lián)烯醇結構是類胡蘿卜素類、萜類以及溴代聯(lián)烯天然產(chǎn)物的核心片段表現(xiàn)出廣泛的生理活性并且由于同時含有聯(lián)烯和醇羥基官能團也具有多樣的反應化學因此, 2,3-聯(lián)烯醇的不對稱合成具有重要的研究意義.

從炔基取代的烯醇硅醚或聯(lián)烯酸酯出發(fā)通過形成炔基烯醇負離子從而與醛或酮發(fā)生不對稱插炔aldol反應是一種高效合成手性2,3-聯(lián)烯醇的策略(Scheme 1). 2016, List小組[4]采用手性磺酰亞胺(disulfonimide)實現(xiàn)了首例芳香醛的Mukaiyama類型的不對稱插炔aldol反應馮小明和劉小華團隊[5]利用Au/手性氮氧配體實現(xiàn)了聯(lián)烯酸酯與靛紅的直接不對稱插炔aldol反應然而上述例子均未能實現(xiàn)脂肪醛的相關轉可能底物易發(fā)生自身縮合等副反應. 2018, YuKim團隊[6]利用化學計量的手性硼試劑預先與聯(lián)烯酸酯形成手性炔基烯醇硼中間體隨后進攻多種醛化合物形成相應的2,3-聯(lián)烯醇盡管該方法能實現(xiàn)脂肪醛的有效轉化但采用化學計量手性硼試劑嚴重影響了反應的經(jīng)濟性.

中國科學院上海有機化學研究所殷亮課題組一直致力于Cu(I)催化的不對稱插烯加成反應研究系統(tǒng)發(fā)展了不對稱直接插烯aldol反應[7]Mannich型反應[8]最近他們推測Cu(I)能與非共軛炔酸酯生成親核性銅物種進而與醛類化合物發(fā)生不對稱加成反應(Scheme 2)[9].經(jīng)系統(tǒng)篩選后該小組發(fā)現(xiàn)芳()1b-炔酸酯2Cu(CH3CN)4PF6和大位阻雙膦配體(R)-DTBM-SEG-PHOS (L1)的催化以及2-叔丁基四甲基胍為堿(Barton’sBase)的條件下能順利地進行插炔aldol反應以良好的收率、優(yōu)異的g-區(qū)域選擇性以及立體選擇性得到相應的手性2,3-聯(lián)烯醇(3) (Scheme 2). 更為重要的是更具挑戰(zhàn)性的脂肪醛4(包括鏈狀及環(huán)狀), 也可與b-炔酸丁炔酯(5)2,4,6-三甲苯基銅[mesitylcopper(I)]手性膦配體(R,R)-Ph-BPE (L2)的作用下以較好的收率、非對映選擇性和優(yōu)異的對映選擇性實現(xiàn)類似反應多類官能團均能良好兼容(Scheme2).

他們還探索了該不對稱直接插炔aldol反應的合成應用性該催化反應放大至克級也能以優(yōu)異結果得到產(chǎn)物3a(1); 另外含甾體結構芳香醛也可應用于該策略高效、高立體選擇性地構建了含有表雄酮、二氫膽固醇或炔雌醇骨架的2,3-聯(lián)烯醇(79), 為活性分子的快速衍生化提供更多選擇同時作者還從插炔aldol產(chǎn)物3b出發(fā)通過幾步簡單反應快速合成了多取代呋喃的一對差向異構體1011是有望用于治療多種神經(jīng)性疾病的化合物的關鍵片段.

綜上所述殷亮小組采用Cu(I)與手性膦配體催化體系成功實現(xiàn)了非共軛炔酸酯的不對稱直接插炔aldol反應多種芳香醛甚至脂肪醛都能很好適用最終以良好的收率和優(yōu)異的區(qū)域、立體選擇性地快速合成了一系列手性2,3-聯(lián)烯醇化合物并能進一步轉化得到多類具有潛在應用價值的雜環(huán)化合物該方法學在手性聯(lián)烯醇的合成上展現(xiàn)出非常普適、高效、原子經(jīng)濟的優(yōu)勢有望進一步拓展到更多的不對稱反應并在天然產(chǎn)物、藥物合成等領域得到重要應用.




該文發(fā)表在Chin.J.Org.Chem.2020,40(3):814-815.  DOI:10.6023/cjoc202000014, 掃描或識別二維碼查看原文。



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