單異松莰基硼烷常用于反式三取代烯烴的不對稱硼氫化和酮的不對稱還原[1]。制備單異松莰基硼烷 （ IpcBH2)的最好方法是由 Ipc2BH 和 TMEDA通過 α-松萜的取代反應進行的[2]，該結晶復合物包括兩分子 IpcBH2 和一分子 TMEDA 。加入三氟化硼乙醚可以使 IpcBH2 從其 TMEDA 復合物中解析出來（式1)，加入氯化氫可以形成氯代硼烷（式2)[3]。

不對稱硼氫化 在低取代或者未取代的α-松萜存在下，lpcBH2 可進行反式三取代烯烴的硼氫化反應。由（+)-α-松萜衍生得到的IpcBH2可以使反式烯烴發生不對稱硼氫化反應得到（S)-醇。對于高位阻的反式烯烴具有更高的選擇性（式3)[4]，三取代脂肪族烯烴硼氫化同樣也傾向于得到(S)-醇。對于1-雜芳基環烯烴的不對稱硼氫化反應，IpcBH2也表現出很高的選擇性（式4)[5]。

很多與IpcBH2硼氫化反應得到的二烷基硼烷中間體如果用乙醛處理，則可以得到未取代的α-松萜并得到帶有R-基的手性硼化物 (式5)[6]。

酮的不對稱還原 IpcBH2可以將前手性酮還原成為相應的手性醇產物（式6)[7]。

參考文獻

1. (a) Brown, H. C.; Jadhav, P. K. In Asymmetric Synthesis, Morrison, J. D., Ed.; Academic: New York,1983, Vol. 2. Chapter 1. (b) Smith, K.; Pelter, A. Comprehensive Organic Synthesis，1991, Vol 8yChapter 3 and 10.

2. Brown, H. C.; Mandal, A. K.; Yoon, N.; Singaram, B.; Schweir, J. R.; Jadhav, P. K. J. Org. Chem.1982,47, 5069.

3. Bailey, P. J.; Pinho, P.; Parsons, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 8872.

4. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Mandal, A. K. J. Org. Chem. 1982,47,5074.

5. Yang, X. W., Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, R.; Michael, C. K.Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6573.

6. Brown, H. C.; Jadhav, P. K.; Desai, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1982,104,4303.

7. Brown, H. C.; Mandal, A. K. J. Org. Chem. 1984,49, 2558.