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創新點

德國海德堡大學的A. StephenK. Hashmi教授及其合作者發現了氮雜硫葉立德可以作為新的亞胺基金卡賓前體。這一創造性的發現可以解決當前此領域的一些具有挑戰性的問題。

關鍵詞

氮雜硫葉立德，氮賓轉移，亞胺基金卡賓，雜環化合物

近二十年來，由于金催化劑特殊的p酸性，金催化已經發展成有機化學的重要合成工具。其中，金卡賓中間體被頻繁地提及。與羰基和烯基金卡賓相比，亞胺基金卡賓在含氮化合物的合成中具有獨一無二的優勢。現有的亞胺基金卡賓前體包括疊氮化合物，氮雜吡啶氮葉立德，氮雜環丙烯，異惡唑，苯并異惡唑等。但是這些試劑都具有一些難以解決的問題，例如官能團承受能力比較差，比較難合成，離去基團比較難除去，離去基團容易引起危險等。

針對這一問題，德國海德堡大學的A.Stephen K. Hashmi教授開發了一系列新型氮賓轉移試劑：氮雜硫葉立德。這一系列發現很好地克服了這一領域現存的問題。這些試劑便宜易得，可以用一鍋法合成。硫醚作為安全的離去基團在反應體系里很容易被除去。

在以前，N-芳基取代的氮賓試劑沒有被報導過，該課題組發現N-芳基取代地氮雜硫葉立德能夠很好地被兼容用于合成吲哚，喹啉及其他雜環化合物，解決了這一難以攻克地問題，相關工作發表在Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 3589上。類似地，他們還利用N-吡啶基葉立德高效合成了并環咪唑類產物，相關工作發表在Org. Lett. 2019, 21, 1598。他們進而利用N-酰基類底物合成噁唑類產物，相關工作發表在Org. Lett. 2019, 21, 2937。N-磺酰基葉立德也能作為氮賓轉移試劑，用于合成吲哚類產物，相關工作發表在Org. Lett. 2019, 21, 4327。

相關的Concept總結性論文發表在Chemistry - A European Journal (DOI: 10.1002/chem.201904869)上，第一作者為博士生田顯海

原文鏈接：

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.201904869

Chemistry–A European Journal：以氮雜硫葉立德作為亞胺基金卡賓前體合成多種有機化合物

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