【英文名稱】Diethyl Phosphonate
【分子式】 C4H11O3P
【分子量】138.10
【CA登錄號(hào)】[762-04-9]
【縮寫和別名】DEP
【結(jié)構(gòu)式】HP(O)(OEt)2
【物理性質(zhì)】無色液體，bp 50~51 oC/2.0mmHg,d 1.072 g/cm3。它溶于水、四氫呋喃以及乙醇。
【制備和商品】該試劑可通過三氯化磷與過量的乙醇直接反應(yīng)而制備。
【注意事項(xiàng)】該試劑對(duì)濕氣敏感，使用前需過濾以除去懸浮物。
--------------------------------------------------------
親核取代反應(yīng)
得) 發(fā)生親核取代反應(yīng)。使用該方法可以合成多種膦酸酯 (式1)[1~4]。
鈀催化的膦酸酯的合成
與不飽和鍵的親核加成反應(yīng)
與不飽和鍵的自由基加成反應(yīng)
Todd反應(yīng)
參 考 文 獻(xiàn)
1. Frére, P.; Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Delaunay, J.;Richomme, P.; Sauvajol, J. L.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J.J. Org. Chem., 2003, 68, 7254.
2. Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Muthukumaran, K.; Padmaja, K.;Lysenko, A. B.; Mathur, G.; Li, Q. L.; Bocian, D. F.;Misraand, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., 2004, 69, 1453.
3. Pergament, I.; Srebnik, M. Org. Lett., 2001, 3, 217.
4. Frantz, R.; Durand, J. O.; Carre, F.; Lanneau, G. F.; Bideau, J.L.; Alonso, B.; Massiot, D. Chem. Eur. J., 2003, 9, 770.
5. Liu, W.-Q.; Vidal, M.; Olszowy, C.; Million, E.; Lenoir, C.;Dhotel, H.; Garbay, C. J. Med. Chem., 2004, 47, 1223.
6. Ngo, H. L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14298.
7. Maillet, C.; Praveen, T.; Janvier, P.; Minguet, S.; Evain, M.;Saluzzo, C.; Tommasino, M. L.; Bujoli, B. J. Org. Chem.,2002, 67, 8191.
8. Kobayashi, Y.; William, A.D.; Tokoro, Y. J. Org. Chem.,2001, 66, 7903.
9. Thielges, S.; Bisseret, P.; Eustache, J. Org. Lett., 2005, 7, 681.
10. Tayama, O.; Nakano, A.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii,Y. J. Org. Chem., 2004, 69, 5494.
11. Xu, Y.; Qian, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem., 2003, 68,5320.
12. Pamies, O.; Backvall, J. E. J. Org. Chem., 2003, 68, 4815.
13. Davis, F. A.; Lee, S. H.; Xu, H. J. Org. Chem., 2004, 69,3774.
14. Chen, X. M.;Wiemer，D. F. J. Org. Chem., 2003, 68, 6108.
15. Tayama, O.; Nakano, A.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii,Y. J. Org. Chem., 2004, 69, 5494.
16. Godin, G.; Compain, P.; Masson, G.; Martin, O. R. J. Org.Chem., 2002, 67, 6960.
17. Hardy, M.; Chalier, F.; Finet, J. P.; Rockenbauer, A.; Tordo,P. J. Org. Chem., 2005, 70, 2135.
18. Gibson, S. E.; Ibrahim, H.; Pasquier, C.; Peplow, M. A.;Rushton, J. M.; Steed, J. W.; Sur, S. Chem. Eur. J., 2002, 8,269.
內(nèi)容轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著
