芳基腈類化合物不僅是一類很重要的合成砌塊，而且廣泛存在于具有生物活性的分子中，因此其合成一直是化學界的研究熱點。最常用的合成方法是鹵代芳烴與各種CN源的偶聯反應如KCN，NaCN，CuCN等毒性比較大的金屬鹽。最近出現一些相對安全的CN源如乙腈等，除此之外化學家們還報道了硝基甲烷也可作為CN源（圖1）。

圖1:芳基鹵代烴的腈基化反應。圖片來源:J. Org. Chem

盡管該領域已經發展的比較成熟，然而發展更加安全的方法合成芳香腈類化合物顯得仍然很有必要，正是在這樣一個背景下，最近來自常州大學的Cheng團隊報道了烏洛托品作為CN源的碘代芳烴的偶聯反應，反應底物普適性很廣，產率最高可達91%（圖2）。

圖2:底物拓展。圖片來源:J. Org. Chem

作者提出了如圖3的可能的反應機理（圖3）。

圖3:反應機理。圖片來源:J. Org. Chem

參考文獻：

Palladium-Catalyzed Safe Cyanation of Aryl Iodides with Hexamethylenetetramine, J. Org. Chem,  82, 12888?12891