乙二醇是一種化學實驗室常備的多功能試劑。它可以與醛或酮形成縮醛或縮酮來保護羰基。也可以作為Diels-Alder反應或Fischer吲哚合成的溶劑或者用于由三烷基硼制備叔醇等。

形成縮醛和縮酮 乙二醇是保護羰基最常用的化合物之一。縮醛、縮酮基團對堿、格氏試劑、烷基鋰試劑、金屬氫化物、{attr}2124{/attr}試劑以及氧化、還原、溴化、酯化等反應條件均穩(wěn)定。形成縮醛或縮酮的難易順序為：醛>非環(huán)脂肪酮 > 六元環(huán)酮 > 五元環(huán)酮>α,β-不飽和酮> α-單取代或二取代酮≥芳香酮。酮反應時需要比醛更強的酸性條件，例如：使用HCl或者TsOH作為催化劑（式1)[1~4]。

用作反應溶劑 乙二醇是許多反應的良好溶劑，它的沸點高(197.6 °C)而熔點低（-13 °C)。因此，不僅操作溫度范圍大，還可以作為150 °C以上反應的溶劑（式2)[5,6]。

乙二醇也可作為合成稠環(huán)化合物的溶劑。例如：在Ru催化劑的存在下，炔烴衍生物與取代的苯胺反應生成吲哚環(huán)[7]。與傳統(tǒng)方法相比較，該方法的反應條件更加溫和（式3)。

雙烯與親雙烯體進行Diels-Alder反應時，乙二醇作為溶劑比苯、MeCN、DMSO或MeOH等更加優(yōu)越，反應速率要快（式4)[8,9]。

反應成酯 作為帶有醇羥基的化合物，乙二醇能夠與羧酸類化合物反應成酯（式5)[10]。

反應成醚 乙二醇也能夠與醇、鹵代物等反應成醚（式6)[11,12]。

參考文獻

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