2,3-二氫苯并呋喃骨架是一類重要的雜環結構單元，廣泛存在于多種具有生物活性的天然產物及藥物分子中（Chart 1）。(+)-Conocarpan（A）為君子科植物錐果木中提取出來的二氫苯并呋喃類化合物，具有殺蟲、抗真菌和抗錐體蟲等活性；2,3,4-三甲基-5,7-二羥基-2,3-二氫苯并呋喃（B）是從檸檬青霉F5培養液中分離得到的活性化合物，具有良好的抗氧化作用；Obtusafuran扁柏呋喃（C）是一類簡單的二氫苯并呋喃類化合物，主要從黃檀屬物種中分離得到，對抗癌標記酶和醌還原酶有強誘導效應；二氫苯并呋喃衍生物（D）為傳統藥物“龍血”，對細胞增殖具有抑制作用；Megapodiol（E）可有效抵抗白血病；(+)-Gynunone（F）具有抗血小板凝集的活性，主要從食用菌蘭嶼木耳菜根中分離得到。
目前，研究人員已經開發了多種合成二氫苯并呋喃類化合物的方法。如手性拆分、氧化、還原、分子內C—H插入、催化氫化、環加成反應和鄰亞甲基苯醌與卡賓的[4+1]環化反應等。這類方法大多需要使用金屬或有機小分子催化劑，不涉及催化劑的合成方法報道較少。硫葉立德是有機合成中常用的合成子，可作為環加成反應的單碳結構單元。
基于此，中國科學院成都有機化學有限公司袁偉成研究員等在無催化劑的條件下，研究了2-羥基-β-硝基苯乙烯（1）與硫葉立德（2a~2k）的[4+1]環加成反應，考察了溶劑和溫度對反應收率及非對映選擇性的影響，以99%的收率和>20/1的非對映選擇性合成了一系列2,3-二氫苯并呋喃類化合物(3a~3k, Scheme 1)，該反應普適性較好、操作簡單、條件溫和，為二氫苯并呋喃類化合物的合成提供了新途徑。
本文信息
DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19117
基金項目：國家自然科學基金資助項目（21602217）; 中國科學院西部之光青年學者項目
袁偉成研究員 通信聯系人：袁偉成，博士，研究員，博士生導師，《合成化學》主編。2006年畢業于中科院成都有機化學研究所有機化學專業，碩博連讀，獲博士學位。畢業后前往美國科羅拉多州立大學化學系從事博士后研究工作。回國后長期從事手性合成、手性催化方面的基礎研究與產業化工作。主持國家自然科學基金，國家973項目，四川省科研項目，中國科學院西部之光“聯合學者”項目等多項。在J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed、Chem. Eur. J.、Adv. Synth. Catal.、Org. Lett.、J. Org. Chem.等期刊發表SCI論文90多篇，文章被引用累積1800多次，單篇最高引用155次。5篇文章被Synfacts重點評論，作為國際期刊封面文章1篇。2010年入選 “四川省學術與技術帶頭人后備人選”，2011年被評為中國科學院朱李月華優秀教師，2013年獲四川省杰出青年基金資助，同年獲“成都高新區創新創業人才獎”，2015年獲四川省第十三屆青年科技獎及成都市政府特殊津貼專家稱號。
