1,4-苯醌是一種常用的氧化試劑或脫氫試劑。因為它很容易被其它化合物還原為對苯二酚，從而能表現出氧化活性。由于其自身的氧化電位的原因， 1,4-苯醌能夠在多種醇化合物共存的情況下選擇性地氧化共軛的烯丙基伯醇。例如：在仲醇和芐醇的存在下，可以選擇性地將肉桂醇氧化為肉桂醛（式1)[1]。此外，采用1,4-苯醌作為脫氫試劑和水合氧化鋯作為催化劑，還能夠實現伯醇的氧化反應（式2)[2]

在1,4-苯醌存在下，烯基銅化合物能夠發生氧化偶聯反應生成共軛二烯化合物。例如：二烯基二銅化合物發生自身偶聯反應，生成環辛四烯衍生物（式3)[3]。

1,4-苯醌的主要用途是作為醋酸鈀催化反應中的共氧化劑，將還原消除后產生的Pd(0)重新氧化成為Pd(II)進入催化循環。例如：在0.1摩爾倍量醋酸鈀和1摩爾倍量1,4-苯醌的催化下，烯烴與醋酸反應生成乙烯基酯產物(式4)[4]。1,4-苯醌和醋酸鈀氧化體系還能較高產率地實現從1,3-環己二烯向1,4-乙酰氧基-2-環己烯的轉化(式5)[5]，反應的產物還會受到其它加合物的影響。例如：在醋酸鋰的存在下，反應的主要產物是反式二乙酰氧基化合物。而在醋酸鋰和氯化鋰共同存在下，反應的主要產物則是順式二乙酰氧基化合物。

此外，1,4-苯醌和醋酸鈀氧化體系還能實現從烯醇硅醚向共軛烯酮的轉變，反應具有非常好的區域選擇性和立體選擇性(式6)[6]。在1摩爾倍量的氧化錳、0.05摩爾倍量的醋酸鈀和0.2摩爾倍量1,4-苯醌的共同作用下，1,5-己二烯可以高產率地生成環戊烷衍生物(式7)[7]。

1,4-苯醌的另一類重要反應是作為親二烯體試劑。因為羰基的吸電子效應，1,4-苯醌是一個很好的親電試劑。在電負性的二烯底物存在下，可以很容易實現Diels-Alder反應例如：在Capnellene試劑的全合成中，1,4-苯醌與1-甲基-1,3-環戊二烯發生Diels-Alder反應生成重要的雙環中間體(式8)[8]。此外，1,4-苯醌參與的不對稱Diels-Alder反應也有諸多報道(式9)[9]。

值得強調的是：1,4-苯醌還能夠用于5-輕基吲哚衍生物的合成。如式

10所示[10]:該反應非常簡單，底物的選擇性也很廣。

參考文獻

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