PIFA是高價(jià)碘（III)試劑[1]的一種。與含重金屬的氧化劑不同，它是一個(gè)相對(duì)低毒、安全和對(duì)環(huán)境友好的有機(jī)氧化劑。PIFA可氧化芳環(huán)的C-H鍵，在芳環(huán)上引入羥基（式1)[2]。

當(dāng)分子內(nèi)含有酚結(jié)構(gòu)時(shí)，PIFA可導(dǎo)致分子內(nèi)的氧化環(huán)化反應(yīng)。這在天然產(chǎn)物和生物活性分子的合成中有著廣泛的應(yīng)用[3~6](式2和式3)。

PIFA和三氟乙酸在MeCN-H2O介質(zhì)中與芳香族、雜芳香族以及脂肪族酮反應(yīng)，以中等至較高的產(chǎn)率生成&羥基酮（式4)[7] 。α-位含有芳烷基的β-二羰基化合物則可能在引入羥基后接著發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)(式5)[8]。

PIFA可引起芳族化合物的氧化聯(lián)芳偶合反應(yīng)，生成聯(lián)芳化合物(式6)[9]。

PIFA還可發(fā)生分子內(nèi)炔烴胺化反應(yīng)，形成吡咯烷酮結(jié)構(gòu)（式7)[10]。

PIFA可溫和地脫除硫縮酮。在該過程中，酯基、氰基、氨基、酰胺基、醇、鹵、烯基和炔基、硫酯基、醛基等許多官能團(tuán)均不受影響（式8)[11]。

參考文獻(xiàn)

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