【英文名稱】Periodic Acid
【分子式】H5IO6
【分子量】227.94
【CA 登錄號】10450-60-9
【縮寫和別名】正高碘酸，過碘酸。
【物理性質】無色晶體，mp 122°C, bp 140°C(分解)，d1.3875 g/cm3。易溶于水和乙醇、微溶于乙醚。在真空中失去水分，生成HIO4。
【制備和商品】國內外試劑公司均有銷售，也可以使用高碘酸鋇和硝脧反應制備[1]。
【注意事項】有強烈的吸濕性，暴露于空氣中則變成淺黃色。在130-140 °C時分解成五氧化二碘、水和氧，與金屬接觸會發生爆炸。具有強烈的刺激性和腐蝕性，皮膚和眼接觸有強烈刺激性或造成灼傷。須在通風櫥中操作和使用。
高碘酸在有機化學中主要被用作氧化劑。它能夠在不同條件下分別將芐醇氧化成為醛、將伯醇氧化成為羧酸、將硫醚氧化成為亞砜。 在三氧化鉻催化下，芐醇和叔丁基二甲基氯硅(TBDMS)芐醚可以在-78°C低溫下被高碘酸氧化，以很高的產率生成相應的羰基化合物（式1和式2[2]。與叔丁基二甲基氯硅醚相比，使用對叔丁基二苯基硅醚(TBDPS)可以得到更好的選擇性。 用三氧化鉻作為催化劑，高碘酸在乙腈溶液中可以將伯醇在溫和條件下、高產率地氧化成羧酸（式3)[3]。當鄰位有手性碳原子存在時，也沒有發生消旋化。而仲醇則被氧化成為酮。 使用FeCl3作催化劑，高碘酸能夠在乙腈中將硫化物氧化成亞砜。這個氧化過程快速、簡單且產率高（式6)[5]。 參考文獻 1. Fatiadi, A. J. Synthesis 1974,229. 2. Zhang, S.; Xu, L.; Trudell, M. L. Synthesis 2005,1757. 3. Zhao, M.; Li, J.; Song, Z.; Desmond, R.; Tschaen, D. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998,39,5323. 4. Hunsen, M. Synthesis 2005,2487. 5. Kim, S. S.; Nehm,K.; Kim, S. S.; Kim, D. W.; Jung, H. C. Synthesis 2002,2484.
將吡啶氯鉻酸鹽和高碘酸聯用，在乙腈溶劑很容易將伯醇和醛定量地氧化成相應的羧酸（式4和式5)[4]。
本文摘自---現代有機合成試劑
