碳負離子是帶負電荷的具有偶數價電子的粒子， 其負電荷（未共用電子對）定域在一個碳原子上。甲基負離子可看作是一切碳負離子的母體，各碳負離子可以烷基負離子來命名。由吸電子基共軛穩定化（-R 效應）的碳負離子，由于實際的共振結構中負電荷主要分布在氧原子上，這類離子叫做碳負離子的性質。孤對電子占一個雜化軌道。比較相應酸的酸性大小，判斷負離子穩定性大小。碳負離子帶有負電荷，中心碳原子為三價，價電子層充滿八個電子，具有一對未共用電子。中心碳原子的可能構型有兩種：一種為雜化的平面構型，另一種雜化的棱錐構型。不同的碳負離子由于中心碳原子連接的基團不一樣，其構型不盡相同，但一般簡單的烴基負離子是雜化的棱錐構型，未共用電子對處于雜化軌道。這主要因為雜化軌道與P軌道比較，軌道中包含更多的S軌道成分，而軌道中S成分的增加意味著軌道更靠近原子核，軌道的能量降低。當碳負離子的未共用電子對處于雜化軌道時，與處于P軌道比較，未共用電子對更靠近碳原子核，因此，體系能量較低，比較穩定。同時，在碳負離子體系中，未共用電子對與其他三對成鍵電子之間也存在斥力，當未共用電子對處于雜化軌道時，與其他三對成鍵電子所處的軌道之間近似，而處于P軌道時，則與三個雜化軌道之間為垂直。因此，處于雜化狀態的棱錐構型，電子對的排斥作用較小，比較有利。所以與碳正離子不同，一般簡單的烴基碳負離子是處于雜化狀態的棱錐構型，未共用電子對處于四個雜化軌道中的一個，這是碳負離子通常的合理結構。雖然環丙基正離子由于環張力不利于平面構型而很不穩定，但環丙基負離子確是存在的，因為棱錐構型對碳負離子是相對有利的。在橋環化合物中，橋頭碳正離子是很不穩定的，因為環的幾何形狀的限制，不利于平面構型的存在，所以很少有橋頭碳正離子生成。但對橋頭碳負離子說，棱錐構型則是相對有利的，所以橋頭碳負離子是穩定的，可以存在的。正因如此，橋頭{attr}2167{/attr}鋰化合物容易生成，例如下面通過橋頭碳負離子進行的反應是很順利的。這也為碳負離子的棱錐構型提供了進一步的證據。但當帶負電荷的中心碳原子與π鍵或芳環相連時，由于未共用的電子對能與π鍵發生共軛離域而穩定，這時碳負離子將取雜化的平面構型，以達到軌道最大的交蓋，更好地離域，使體系能量最低最穩定。
影響因素
1.雜化效應：雜化軌道電負性大小順序是
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。電負性越大, 其拉電子能力越強, 所以碳負離子的穩定性有如下順序: 炔基碳負離子>烯基碳負離子>伯碳負離子；如果碳負離子穩定性越強，它的R-H酸性越強。通過比較相應酸的酸性大小，可以大致判斷碳負離子的穩定性大小。一般地，具有能穩定負電荷的基團的碳負離子具有較高的穩定性。這些基團可以是苯基、電負性較強的雜原子（如O,N，基團如-
、-C(=O)-、
、
、-CN和
等）或末端炔烴（也可看作電負性的緣故），例如，三苯甲烷、三氰基甲烷、硝基甲烷和1,3-二羰基化合物具有較強的酸性。除此之外，不同于縮酮，縮硫酮的α氫也具有較強的酸性。這可以用硫的3d軌道與C-S鍵σ*軌道的超共軛效應來解釋。硫代硝基苯基甲烷的去質子化表明，硫的可極化性起主要作用。2.芳香性：具有芳香性的物質在結構上具備：是閉合的共扼體系; 參加共軛的原子在一個平面上; 參與共軛的P 電子數符合如4n+2規則。同樣, 具備上述三條件的環狀共軛碳負離子也具有芳香性, 很穩定。3.共軛效應： 當碳負離子與碳一碳雙鍵或苯環直接相連時, 由于共軛作用可使負電荷得到分散。因此碳負離子上連接的雙鍵(或苯環)越多, 碳負離子越穩定。共軛效應不僅使碳負離子的穩定性增加, 而且使碳負離子構型也發生變化: 一般碳負離子的構型為角錐型, 而有共扼效應的碳負離子可為平面構型。另外碳一氮、碳一氧、氮一氧重鍵對碳負離子也同樣有穩定作用。由于氮、氧比碳原子有較大的電負性, 能更好分散負電荷, 所以更能使碳負離子穩定, 其碳一質酸酸性更大。4.溶劑效應：一般來說, 極性的質子溶劑能夠使正負離子溶劑化，而極性非質子溶劑如二甲基亞砜不能夠使負離子溶劑化，因此溶劑不同，碳負離子的活性和穩定性是不同的。有機金屬化合物，如Grignard試劑和有機鋰試劑也可看作是碳負離子源。葉立德，如磷葉立德和硫葉立德等，都含有具有碳負離子結構的共振雜化體。碳負離子可進行SN2反應。
交叉羥醛縮合反應Cross Aldol Reaction
一、百度百科https://baike.baidu.com/item/%E7%A2%B3%E8%B4%9F%E7%A6%BB%E5%AD%90/10316542?fr=aladdin二、https://wenku.baidu.com/view/6309ff1a4431b90d6c85c71a.html?sxts=1595679717523&word=undefined
