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氮賓，也叫氮卡賓，氮烯或者乃春（Nitrene），是缺電子的一價氮活性中間體，與碳烯類似。可以發生多種反應，在有機合成里廣泛存在。

氮烯的N原子具有6個價電子，只有一個鍵與其他原子或集團相連，也有單線態和三線態兩種結構。單線態氮賓比三線態氮賓能量高154.9KJ/mol。

單線態氮賓具有親電性，而三線態氮賓的行為象雙自由基。多數氮賓屬于三線態。通過電子自旋共振譜觀測得知，在烷基氮賓中，有92~95%的未成對電子集中在氮原子上，芳基氮烯N原子上的一個電子可以離域到芳環上。只有少數氮賓如：是單線態的，原因是氮原子上電子對可填充在空軌道里得到穩定。

氮烯的形成

生成氮烯的方法和碳烯類似。

一、熱和光分解

疊氮化合物，異氰酸酯等進行熱解或光解，是形成單線態氮賓的最普通方法。

二、α-消去反應

以堿處理芳磺酰羥胺則生成氮賓：

一般認為Hofmann重排和Lossen重排也屬于經氮賓中間體進行重排的α消去反應。

三、氧化反應

原則上，伯胺氧化可以生成氮賓，肼的衍生物以氧化汞或乙酸鉛氧化可以形成氨基氮賓：

四、脫氧還原反應

硝基或亞硝基化合物用{attr}2237{/attr}或亞磷酸酯等脫氧還原，可以生成氮賓并進一步反應。【{attr}1107{/attr}】

相關反應

一、與烯烴加成

與碳烯加成反應的立體化學特性相同。氮烯的基態也是三線態，通常由氮賓生成后，由單線態逐漸轉變為能量較低的三線態。

二、插入碳氫單鍵

氮賓可以插入脂肪族化合物的碳氫單鍵，通常認為是單線態氮賓的典型反應，反應前后碳原子的構型不變。特別是羰基氮賓和磺酰基氮賓易插入脂肪族化合物的碳氫鍵。

氮賓插入碳氫鍵的活性也是：

。且氮賓也可以發生分子內插入。

三、重排反應

Hofmann重排

伯胺的酰胺通過次鹵化物處理（或氧化）經過異氰酸酯中間體生成相應的伯胺的反應。最早期的Hofmann降解是使用KOH水溶液和Br2來實施的。這個條件比較劇烈，后續有許多改進的方法，主要是通過氧化劑和堿來實現的。如Keillor等人1997年報道了用NBS做氧化劑，DBU做堿，甲醇中回流25分鐘就得到了甲氧羰基保護的胺（JOC, 1997, 62, 7495-7496）。

Lossen重排

堿處理 O-酰基羥肟酸重排得到異氰酸酯的反應。

Curtius 重排

酰基疊氮加熱進行1,2-C-N遷移并放出氮氣，生成異氰酸酯的反應被稱為Curtius重排。反應中原位生成的異氰酸酯和各種親核試劑反應，可以得到氨基甲酸酯，脲等各種N-酰基衍生物。也可以直接水解得到伯胺。

酰氯被轉化為酰基疊氮，其加熱重排脫去一分子氮氣后得到相應的異氰酸酯，異氰酸酯水解或和其他親核試劑反應得到胺及相應的衍生物。早期的合成方法都是將酸轉變為相應的酰氯，再生成酰基疊氮。后來Shiori（JACS，1972，94，6203）等人報道了DPPA和羧酸在室溫下很溫和的生成酰基疊氮，可一鍋法合成胺。若直接用過量的醇或直接用醇做溶劑可得到相應的胺的衍生物。如用芐醇可一步得到Cbz保護的胺; 用叔丁醇可一步得到Boc保護的胺。

Schmidt重排