在合成化學中，高價碘化物已可應用作為金屬{attr}2237{/attr}和有機金屬催化劑之用。基于大多數碘（III）試劑無毒、易于合成且在溫和條件下具有反應性的優勢，時至今日，也已有許多研究特別著重在高價有機碘鎓鹽的開發上。通過碘鎓鹽的獨特反應能力，可以將一個碳基團直接轉移到各種親核試劑上，進而快速形成碳-碳和碳-雜原子鍵。
圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.
另一方面，過去雖然已有使用乙烯基碘鎓鹽對親核試劑進行乙烯基化的反應，不過，在無金屬的條件下，它們的反應性很難控制，通常會產生含有副產物的混合物。近期，Stockholm University的Berit Olofsson教授即開發了碘（III）的乙烯基苯并惡惡唑酮（VBX）試劑，并將其應用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇上，從而為E-烯基硫化物提供完全的化學和區域選擇性，以及出色的立體選擇性。他們也將相關的研究成果發表在最新的Angew. Chem. Int. Ed.上。
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在該方法中可見其底物的官能團耐受性良好，可在溫和且無過渡金屬的條件下進行，并且不需要使用過量的底物或試劑。
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此外，在該研究可見巰基噻唑也可以被乙烯基化，與先前的乙烯基碘鎓鹽的反應性相比，還產生了相反的立體選擇性。
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該研究制備了含取代苯并惡唑啉酮核心的新型VBX試劑，并發現了在經過二甲基取代后的試劑核心，可以具有更高的反應性。
圖片來源：Angew. Chem. Int. Ed.
參考文獻：Electrophilic Vinylation of Thiols under Mild and Transition Metal-Free Conditions
Angew. Chem. Int. Ed. doi.org/10.1002/anie.202002936
原文作者：Laura Castoldi, Ester Maria Di Tommaso, Marcus Reitti, Barbara Grafen, and Berit Olofsson*
