芐基/烯丙基是有機(jī)合成中非常重要的兩類保護(hù)基，其脫除方法也多種多樣，鈀催化的氫解反應(yīng)就是最常用的方法。對(duì)于我們做化學(xué)的伙伴們來(lái)說(shuō)，NaH一定不會(huì)陌生，其是非常實(shí)用的強(qiáng)堿類試劑。然而，除此之外，NaH也是一類還原劑，它的還原性質(zhì)同樣吸引了化學(xué)家們的眼球（圖1）。

圖1:NaH作為還原劑。圖片來(lái)源:ACS Catal.

最近（2018年3月5號(hào)）來(lái)自蘇州大學(xué)的Zhang團(tuán)隊(duì)在ACS（美國(guó)化學(xué)會(huì)）旗下的高分期刊ACS Catal.上發(fā)表了Pd(OAc)2催化的，NaH參與的醚和酯的脫芐基/烯丙基反應(yīng)，反應(yīng)非常高效（圖2）。

圖2:反應(yīng)通式。圖片來(lái)源:ACS Catal.

該反應(yīng)體系底物普適性非產(chǎn)廣，各種官能團(tuán)都能得到有效的包容性（圖3和圖4）。

圖3:醚脫芐基和烯丙基。圖片來(lái)源:ACS Catal.

圖4:酯脫芐基和烯丙基。圖片來(lái)源:ACS Catal.

作者提出了如圖5的反應(yīng)機(jī)理，這個(gè)機(jī)理也很容易理解（圖5）。

圖5:反應(yīng)機(jī)理。圖片來(lái)源:ACS Catal.

參考文獻(xiàn):

Pd-Catalyzed Debenzylation and Deallylation of Ethers and Esters with Sodium Hydride, ACS Catal. 2018, 8, 3016?3020