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N-芐基脫除方法匯總

    氨基的保護(hù)和脫除是有機合成中常用的策略,  在藥物、天然產(chǎn)物等研究中屢見不鮮.  氨基的常見保護(hù)基團(tuán)主要有三類: 烷氧羰基保護(hù)、酰基保護(hù)、烷基保護(hù).  芐基作為一種烷基保護(hù)基,  可通過適當(dāng)?shù)柠u代物在堿性條件下引入.  芐基的脫除也相對容易,  可通過催化氫解、液氨和鈉或鋰、氧化脫芐、酸解脫芐等方法脫保護(hù).  除此之外,  芐基保護(hù)的有機胺能在強堿、親核試劑、有機金屬試劑的存在下保持穩(wěn)定,  因此芐基成為氨基保護(hù)最常用的基團(tuán)之一。

催化氫解在多官能團(tuán)的氮雜環(huán)脫芐研究中優(yōu)勢明顯, Yoshida等使用Pd(OH)2/C為催化劑在室溫下快速氫解N-芐基胺生成脫芐產(chǎn)物2 (Eq. 1), 而底物中叔丁基二甲基硅烷基、四氫吡喃基和三甲基硅烷基等對酸敏感的基團(tuán)在該脫芐反應(yīng)過程中也未被破壞.  反應(yīng)以強極性的甲醇作溶劑,  在101 kPa的氫氣壓力下氫解,  數(shù)小時就能以較高的產(chǎn)率(81%~99%)反應(yīng)完全.  該方法快速、高效、溫和,  尤其適宜于含有敏感基團(tuán)的底物脫芐.

目前, CAN 和DDQ已被廣泛用作含芐基保護(hù)基團(tuán)脫保護(hù),  如醇和胺的脫保護(hù).  傳統(tǒng)脫芐方法可以容易地實現(xiàn)雜原子芐基脫保護(hù),  但是僅有少數(shù)化合物在多官能團(tuán)存在下能實現(xiàn)化學(xué)選擇性脫芐. Bull 等以不同底物來進(jìn)行CAN氧化脫芐反應(yīng),  詳細(xì)研究了該脫芐試劑的反應(yīng)特點.  研究發(fā)現(xiàn), CAN 和DDQ雖然均能選擇性脫除芐基,  但兩者的脫芐效果存在一定差距, 前者優(yōu)先脫除41中未取代的芐基得到42,  后者則更適用于對含給電子基團(tuán)的芐基脫除。

Rao等在合成atorvastatin過程中,  以催化氫解、催化氫轉(zhuǎn)移、叔丁醇鉀氧化體系等不同方法均不能成功脫芐.  最終,  他們發(fā)現(xiàn)了將金屬鈉溶解在液態(tài)氨中,  并以t-BuOH為質(zhì)子供體, 在-78 ℃低溫下能脫去芳香雜環(huán)66上的氮芐基. 該方法雖反應(yīng)條件苛刻,  并涉及危險試劑和藥品,  但對于傳統(tǒng)方法較難脫除的N-?;?N-芐基衍生物和芳香雜環(huán)化合物來說不失為一種較好的脫芐方法.

三氟乙酸不僅能脫去芐基,  對于取代芐基如對甲氧基芐基也有不錯的脫芐效果.  吲哚環(huán)是許多天然產(chǎn)物和藥物的主要骨架,  具有一定替代模式的吲哚的高效構(gòu)建具有挑戰(zhàn). 2014 年, Lam等[91]在研究高效構(gòu)建吲哚環(huán)時, 需對重要中間體5-丁基-2-碘-3-[N-(4-甲氧基芐基)-N-(對甲苯磺酰)氨基]苯基甲磺酸(82)脫保護(hù).  他們使用三氟乙酸為脫芐試劑, 在室溫環(huán)境中攪拌3 h即可脫去對甲氧基芐基, 產(chǎn)率達(dá)94%~99%. 該方法既不用使用耐壓的設(shè)備,  又不需要昂貴的催化劑,  在溫和的條件下就可實現(xiàn)脫芐, 極大降低了合成吲哚的成本.

1993年Yang等利用氯甲酸氯乙酯取代叔胺90上的芐基,  而后經(jīng)CH3OH回流得到仲胺的鹽酸鹽. 在反應(yīng)中, 氯甲酸氯乙酯與叔胺形成季銨鹽, 隨后分子內(nèi)脫去一分子氯芐得到化合物91,  化合物91 與甲醇加成脫羧后制得仲胺鹽酸鹽92.  氯甲酸酯脫芐也是一類重要的脫保護(hù)方法,  它適用于多種含氮五元及六元雜環(huán)叔胺,  氯甲酸酯的毒性限制了該方法的使用. 

脫芐的方法有很多,  各有特點. 催化氫解和催化氫轉(zhuǎn)移氫解脫芐是使用最廣泛的方法,  其優(yōu)點是反應(yīng)溫和,  產(chǎn)率高,  但也存在選擇性差、成本高,  往往不適用于含不飽和鍵底物的缺點.  催化氫解一般需要在加壓環(huán)境中進(jìn)行,  對反應(yīng)設(shè)備要求高.  催化氫轉(zhuǎn)移氫解過程中使用的氫供體,  不利于產(chǎn)物的分離提純.  對于在反應(yīng)條件下不穩(wěn)定的化合物,  可通過預(yù)先成鹽或是用其他試劑及時捕捉脫芐產(chǎn)物的方法實現(xiàn)脫保護(hù).  堿金屬脫芐反應(yīng)活性高,  產(chǎn)率好,  可用于底物結(jié)構(gòu)穩(wěn)定、芐基不易脫除的轉(zhuǎn)化; 但其反應(yīng)條件苛刻,  涉及有毒危險試劑, 嚴(yán)重制約了其使用范圍.  取代脫芐將芐基轉(zhuǎn)換為易脫除的基團(tuán),  大大降低了脫芐過程的難度,  但不足之處是增加了轉(zhuǎn)化的步驟.  氧化脫芐雖然操作方便,  后處理簡單, 且具備一定的化學(xué)選擇性,  但在氧化過程中往往會發(fā)生一些副反應(yīng),  給脫芐產(chǎn)物的分離、提純帶來了一定的困難,  同時也對底物的穩(wěn)定性提出了特殊要求.  硝解脫芐得到特定的硝基或亞硝基化合物,  可直接用來制備含能材料,  因此在含能材料領(lǐng)域應(yīng)用較多.  其他脫芐方法雖然效率高,  但僅針對特定的反應(yīng)底物,  適應(yīng)性小.  酶催化脫芐是目前兼具高效、選擇性、環(huán)保等特點且前景較好的脫芐方法,  值得進(jìn)行深入研究.  但在前期研究中需進(jìn)行酶活性篩選,  篩選難度大,  強度較高,  嚴(yán)重制約了其應(yīng)用.  因此,  N-芐基脫除方法要根據(jù)具體反應(yīng)底物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行合理選擇,  選用不同的脫芐策略.


參考文獻(xiàn):節(jié)選自Chin. J. Org. Chem. 2019,39, 2428~2442,周光偉,張莉珠  薛亞涵,李加榮;僅供交流學(xué)習(xí)


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