二氧化硒在有機合成中主要被定義為氧化試劑，它參與的氧化反應有很多。可能由于該試劑毒性的原因，近些年來許多反應逐漸被其它更優秀的試劑所取代。但是，二氧化硒與活性甲基、亞甲基和次甲基的氧化反應仍然在有機化學官能團轉換中起到重要的作用。

二氧化硒對烯丙基位的氧化羥基化反應最具特色 [1~4] 。如果使用t-BuOOH作為共氧化劑，二氧化硒不僅可以減少到催化量，而且反應的條件也溫和許多[2~4]。多數情況下，該反應在CH2Cl2溶劑中室溫下攪拌數小時或者數天即可完成(式1)。

早期的研究顯示：二氧化硒單獨對烯丙基位氧化的活性次序是CH2 >CH3>CH[5]。但是，在SeO2-t-BuOOH體系中并非如此。許多時候，末端

甲基可能是最先被氧化的對象，而且產物往往是生成醇和醛的混合物。所以，該反應可以與另一個氧化反應[6]或者還原反應[7]連續使用，得到單一的醛或者單一的醇(式2和式3)。

在升溫或者回流條件下，二氧化硒的氧化能力得到明顯的提高。可以將酮羰基α-位的甲基或者烯丙基位的甲基直接氧化成醛[8]。該反應在吡啶

或者吡啶衍生物的反應中特別有意義，因為在此條件下吡啶環不受到明顯的影響(式4和式5)[9,10]。

參考文獻

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