反應實例一

反應說明：該反應為首先由羥胺與醛反應形成硝酮，然后再與碳碳雙鍵發生1,3-二偶極環化反應生成五元氮氧雜環的反應

反應機理

A：羥胺在醛上加成

B：交換質子消去一分子水得到硝酮

C：硝酮與苯乙烯發生1,3-偶極環加成反應得到產物

反應實例二

反應說明：該反應為Leimgruber-Batcho吲哚合成反應，是用鄰硝基甲苯合成吲哚的反應

反應機理

A：在加熱條件下，形成亞胺正離子

B：二甲胺被四氫吡咯取代

C：形成芐碳負離子，鄰位的硝基能使芐碳負離子穩定化

D：形成烯胺

E：硝基被還原成氨基

F：烯胺質子化形成亞胺正離子

G：在氮原子孤對電子的幫助下消去一分子四氫吡咯得到產物

反應實例三

反應說明：該反應是用鄰苯二醛合成吲哚的反應

反應機理

A：發生Wittig反應

B：[4+2]螯合反應，然后消去一分子磷酸酯形成亞硝基中間體

C：亞硝基化合物脫氧形成氮烯

反應實例四

反應說明：該反應分兩步，第一步發生Japp-Klingemann反應合成腙，第二步發生Fischer反應合成吲哚

反應機理

A：形成重氮鹽

B：烯醇鹽加成到重氮鹽上

C：酮裂解形成腙

D：Fischer吲哚合成法得到產物

反應實例五

反應說明：該反應是酚被PhI(OAc)2氧化形成α,β-不飽和環酮，同時分子內環化形成含氮雜環化合物的反應

反應機理

A：N-Cbz鉻氨酸分子內環化形成內酯

B：分子內Michael加成得到產物

反應實例六

反應說明：該反應是肟與烯烴在次氯酸的作用下發生1,3-偶極環化反應生成異惡唑的反應

反應機理

A：肟發生氯代反應

B：形成肟負離子，有利于脫掉一個氯離子

C：脫掉一個氯離子形成氧化腈

D：發生1,3-偶極環化得到產物

反應實例七

反應說明：該反應是硝基化合物與烯烴在異氰酸酯的作用下反應生成異惡唑的反應

反應機理

A：硝基的α-氫被奪去形成氮酸鹽

B：氮酸鹽與異氰酸酯發生加成反應

C：可能通過順式消去一個氨基甲酸負離子形成了氧化腈

D：發生1,3-偶極環化生成了產物異惡唑

反應實例八

反應說明：該反應是Wittig反應的衍生反應，首先由吲哚在堿性條件下與膦葉立德發生加成反應，然后進行分子內Wittig反應生成含氮五元環的反應

反應機理

A：吲哚的氫被奪去形成吲哚負離子

B：吲哚負離子在乙烯基膦鹽上加成形成膦葉立德

C：分子內發生Wittig反應得到產物

反應實例九

反應說明：該反應是吲哚醛與乙烯基硫鹽反應形成硫葉立德，再進行分子內Wittig反應生成含氮五元環的反應

反應機理

A：在強堿作用下形成氮負離子

B：氮負離子在乙烯基硫鹽上加成形成硫葉立德

C：分子內葉立德在醛基上加成

D：分子內Sn2反應形成環氧乙烷

E：在氮原子孤對電子的推動下環氧乙烷開環，然后疊氮負離子加成得到產物

反應實例十

反應說明：該反應是首先原料被還原脫去Cbz，再通過路易斯酸三乙基鋁的催化作用分子內進行weinreb酰胺化的反應

反應機理

A：Cbz被催化劑氫氧化鈀還原消去形成胺

B：胺加成到被三乙基鋁活化了的羰基上形成一個四面體的中間體

反應實例11

反應說明：該反應是胺與酮在路易斯酸三氟化硼存在下反應形成一個五元環亞胺中間體，然后被選擇性還原得到含氮五元環的反應（主副產物比為20：1）

反應機理

A：羰基被路易斯酸三氟化硼活化

B：胺加成到活化了的羰基上形成一個四面體中間體

C：氫負離子從位阻較小的一側優先進攻亞胺正離子（立體選擇性氫化）得到產物