磷化合物的P-H鍵在溫和的條件下被氧化。通過四氯化碳的作用，把P-H鍵轉(zhuǎn)換成P-Cl鍵的方法。該方法近年來被開發(fā)用于合成手性磷酸酰胺。

• 基本文獻

• Atherton, F. R. et al. J. Chem. Soc. 1945, 660. DOI:10.1039/jr9450000660

• Atherton, F. R.; Todd, A. R. J. Chem. Soc.1947, 674. DOI:10.1039/jr9470000674

• Georgiev, E. M.; Kaneti, J.; Troev, K.; Roundhill, D. M. J. Am. Chem. Soc.1993, 115, 10964. DOI: 10.1021/ja00076a063

Review

• Jaffrès, P.-A. et al,  Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1166. DOI: 10.3762/bjoc.10.117

• 開發(fā)歷史

該反應(yīng)是1945年F. R. Atherton, H. T. Openshawand, and A. R. Todd等人的一個偶然發(fā)現(xiàn)。實際上，他們原本的目的是想要在二芐基磷酸酯的四氯化碳溶液中加入氨水溶液來精制化合物。但是他們驚奇的發(fā)現(xiàn)，最后生成了O,O-dibenzyl phosphoramidate的固體。

• 反應(yīng)機理

• 反應(yīng)實例

以下給出了苯酚類化合物通過Atherton-Todd反應(yīng)，得到芳基磷酸酯，再與硼酸在Ni催化下進行偶聯(lián)反應(yīng)得到聯(lián)苯的一個實例[1]。

• 實驗步驟

• 實驗技巧

• 參考文獻

[1] Chen H, Huang Z, Hu X, Tang G, Xu P, Zhao Y, Cheng C-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 2338. DOI: 10.1021/jo2000034

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