反應實例1

反應說明：該反應為Eschenmoser裂解反應，反應首先是α,β-不飽和酮被雙氧水氧化生成α,β-環氧乙烷酮；然后酮羰基與肼反應生成腙，最后加熱發生Eschenmoser裂解反應得到產物。該反應可用于大環化合物的合成

反應機理

A：過氧水與α,β-不飽和酮發生Michael加成

B：脫去一個氫氧根形成α,β-環氧乙烷酮

C：酮與肼反應形成腙

D：碳酸鉀為堿奪去腙上的氫使環氧乙烷開環

E：伴隨著脫掉一分子氮氣和一個亞硫酸負離子碳橋裂解生成九元環化合物

反應實例2

反應說明：該反應是Grob裂解反應

反應機理

注：當將要斷開的C-Cσ鍵與C-OTsσ反鍵在一個平面內時就能夠發生Grob裂解反應

反應實例3

反應說明：該反應是環辛酮被擴環生成環癸酮的反應

反應機理

A：形成烯胺

B：Michael加成，然后分子內加成形成四元環

C：四元環開環釋放環張力