有機氟化合物向來在有機化學中占有舉足輕重的位置。這里介紹了以DAST為代表的幾種能夠直接將碳氧鍵轉化為碳氟鍵的氟化試劑。最近在sp2碳氟鍵的生成上也有進展。
概要
這里介紹了能使各種醇或羰基化和物的脫氧（OH）并取代上氟的試劑。有些是市面有售的，以下是其中的代表。
二乙基氨基三氟化硫(DAST)是這些試劑中的原型，到現在還是常常被用到。市售為液體。加熱到90℃以上可能會發生爆炸，取用時要注意。對水不穩定。
Deoxo-Fluor是DAST的改良后的液體。相對熱穩定性提高，取用變得容易。同樣對水不穩定。
1,1,2,2-tetrafluoro-N,N-dimethylethylamine(TFEDMA)市售也是一種液體。副產物酰胺能溶于水，因此通過分液就能輕易除去。在聚乙烯塑料，特氟龍，金屬容器中能長存放。熱穩定，同樣對水不穩定。
XtalFluor，市售的一種固體試劑。與DAST或DeoxoFluor相比能更好抑制消去反應的發生。常與DBU或Et3N-3HF等試劑共用。
FluoLead，市售的一種固體試劑。加熱和吸濕都會容易使其分解，同樣抑制消去反應。它能應用于如將羧基變成三氟甲基等更加多樣的反應之中。
基本文獻
<DAST>
?Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574. DOI: 10.1021/jo00893a007
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<DeoxoFluor>
?Lal, G. S.; Pez, G. P.; Pesaresi, R. J.; Prozonic, F. M. Cheng, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7048. DOI: 10.1021/jo990566+
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?Lal, G. S.; Lobach, E.; Evans, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4830. DOI: 10.1021/jo000020j
?Singh, R. P.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 1918. DOI: 10.1021/jo016245r
?White, J. M.; Tunoori, A. R.; Turunen, B. J.; Georg, G. I. J. Org. Chem. 2004, 69, 2573. DOI: 10.1021/jo035658k
<TFEDMA>
? Petrov, V. A.; Swearingen, S.; Hong, W.; Petersen, W. C. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 25. doi:10.1016/S0022-1139(01)00372-4
<XtalFluor>
?Couturier, M. et al. Org. Lett. 2009, 11, 5050. DOI: 10.1021/ol902039q
?Couturier, M. et al.J. Org. Chem. 2010, 75, 3401. DOI: 10.1021/jo100504x
<FluoLead>
?Umemoto, T.; Singh, R. P.; Xy, Y.; Saito, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18199. DOI: 10.1021/ja106343h
Review for Deoxyfluorination：
?Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Synthesis 2002, 2561. DOI: 10.1055/s-2002-35626
?Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305. doi:10.1021/op700134j
反應機理
DAST氟化反應的機理：伴隨有構型反轉。
反應實例
羰基被反應生成gem-二氟化物。
Ciguatoxin合成中用于斷片聯接[1] 
最近，sp2碳上的氟化反應試劑也被開發出來。例如苯酚的羥基被氟化的反應。[2] 
實驗步驟
實驗技巧
與水反應生成劇毒的腐蝕性氣體氟化氫，因此反應中要十分注意。
參考文獻
[1] Inoue, M.; Yamashita, S.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2053. doi:10.1016/j.tetlet.2004.01.077
[2] (a) Hayashi, H.; Sonoda, H. Fukumura, K.; Nagata, T. Chem. Commun. 2002, 1618. DOI: 10.1039/B204471D (b) Tang, P.; Wang, W.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11482.. doi:10.1021/ja2048072
