保護
一、氨基酸銀(I)鹽和芐基鹵代物以60%收率制備得到對甲氧基芐酯(TEA, 氯仿,室溫,24小時)。【1】
二、對甲氧基芐醇,Me2NCH(OCH2-t-Bu)2,二氯甲烷,90%收率。【2】
三、異丙烯基氯甲酸酯,對甲氧基芐醇,DMAP,0℃,在二氯甲烷中反應,91%收率。【3】
四、對甲氧基苯基重氮甲烷在二氯甲烷中反應,80-96%產率。【4】
五、對甲氧基芐氯,碳酸氫鈉,DMF,45℃,89%收率。【5】
六、PMBOC(=NH)CCl3,DCM,0℃,85%收率。【6】

去保護
一、TFA, PhOMe,25℃,3min,98%收率。【7,8】

二、HCOOH, 22℃,1h,81%收率。【1】
三、TFA, PhOH,1h,45℃,73-93%收率。【9,10】
四、TFA, Et3SiH, DCM, 0℃,1h。【11】

五、AlCl3,苯甲醚,DCM或硝基甲烷,-50℃;NaHCO3, -50℃, 73-95%收率。【12,13】
六、TFA, B(OTf)3。【14】
參考文獻


編譯自:Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 610-611.







