
鈀催化下芳基鹵代物和雙聯硼試劑反應制備芳基硼酸酯的反應。對于分子中帶有酯基、氰基、硝基、羰基等官能團的芳香鹵代物來說, 無法通過有機金屬試劑來制備相應的芳基硼酸,用此方法可以實現。
經典合成單取代芳基硼酸(酯)的方法是用格氏試劑或鋰試劑和硼酸酯反應來制備。

用這種經典方法的缺點是單取代芳基硼酸酯有進一步生成二取代硼酸,甚至三烷基硼的可能,因此反應須在低溫下進行。解決這個問題的一個有效的辦法是使用硼酸三異丙酯和有機鋰試劑反應, 可以避免二烷(芳)基硼烷和三烷(芳)基硼烷的產生。反應完后通常加入稀鹽酸酸化直接高收率地得到芳基硼酸酯。【Brown, H. C.; Cole, T. E. Organometallics, 1983, 2, 1316. Brown, H. C.; Bhat, N. G.; Srebnik, M. TetrahedronLett. 1988,29,2631. Brown, H. C.; Rangaishenvi, M. V. Tetrahedron Lett. 1990,49, 7113, 7115.】

硼酸(酯)是一種重要的分子合成砌塊,尤其是特殊硼酸(酯)如雜環,烯丙基,飽和烴以及含有兩官能團的底物 硼酸(酯)是合成化學的熱門砌塊。筆者打算用接下來的幾期文章介紹硼酸(酯)的合成新思路。
2019JACS最新一期發表了Melanie S. Sanford教授的一篇文章,介紹從酸直接合成硼酸(酯)的方法,該方法的優勢如下:

JACS 2019 Oct 16. doi: 10.1021/jacs.9b08961









