IBX，中文名字2-碘酰基苯甲酸，是一種有效的高價碘試劑。我們熟悉的Dess-Martin試劑，其氧化應用非常廣泛，是個相對非常溫和的試劑，它就是由IBX制備的。IBX作為合成Dess-Martin試劑的前體，也具有其特點，價格便宜，穩定性要比Dess-Martin試劑強。IBX在有機溶劑里的溶解度差，這決定了它參與反應時溶劑的特殊性，比如大多用DMSO, DMF等。本文主要將IBX對羥基的氧化，以及IBX-N-oxide對羰基化合物脫氫的應用進行了整理、歸納。

1. IBX對芐位、烯丙位伯醇的氧化
IBX在DMSO體系中可以輕易的將芐位伯醇氧化成醛，不會氧化成羧酸，反應時間短，收率高。

IBX在氧化芐位醇的時候，t-BuOH也是一種非常有效的溶劑。

IBX在特殊條件下還可以直接將芐位醇氧化成羧酸，而其他醇則不能。

當底物醇化合物在acetone中溶解度良好時，IBX在β-cyclodextrin的催化下可以溫和、高收率地將醇氧化成羰基，而不會氧化成羧酸。

2. IBX對脂肪伯醇的氧化
IBX在氧化脂肪伯醇的時候對α手型碳的構型沒有影響。

IBX在O親核試劑的參與下可以將一級醇氧化成羧酸。

3. IBX對仲醇的氧化
通常情況下，IBX可以把仲醇高收率的氧化成酮，而且對底物中含有二價硫的價態變化沒有影響。

IBX在對胺醇化合物的氧化中，可選擇性的氧化醇，而對一級胺、二級胺、三級胺沒有影響。其中一級胺、二級胺需要用TFA暫時保護起來，三級胺則不需要TFA保護。

在氧化1,2二醇成α酮或α二酮時，經常要考慮醇C-C的斷裂情況。而IBX在此類反應中可以溫和地將1,2二醇二醇氧化成α酮或α二酮，醇C-C不斷裂。

IBX對1,3二醇的氧化不同與1,2二醇的氧化，在DMSO中3.5eq IBX通過氧化C-C鍵將1,3二醇氧化成1,2二酮。

IBX對一級醇的氧化要比二級醇快，Corey等人報道了IBX在DMSO中可以將1,4二醇氧化成γ-內半縮醛。

Corey發現室溫下，半縮醛在IBX/DMSO neat體系中氧化成內酯可以發生，但是反應速率非常慢。Narasimha-Moorthy等則報道了EtOAc-DMSO(9:1)體系中可以將γ-內半縮醛繼續氧化成內酯。

4. IBX在羰基化合物中脫氫的應用

IBX可以與一定的配體形成新型的氧化劑。該類氧化劑比IBX活性高，可以成功將羰基化合物氧化成α,β不飽和羰基化合物，常用的配體一般都是N氧化物，比如MPO，NMO等。

以IBX為中介的氧化脫氫反應其實經歷了一個烯醇化，單電子轉移，最后重排的過程，它也可以氧化烯基硅醚化合物為α, β不飽和羰基化合物，這里的硅基一般上都是TMS。

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