硫（VI）化合物，例如砜和磺酰胺，是許多藥物及農(nóng)用化學(xué)品的關(guān)鍵成分，在藥物開發(fā)中發(fā)揮了巨大作用。而用氮原子取代這些分子中的一個(gè)氧原子，即可得到亞磺酰亞胺和胺基亞磺酰亞胺。這些化合物，在最近的醫(yī)藥化學(xué)領(lǐng)域中也得到了廣泛的關(guān)注。
圖片來源：J. Am. Chem. Soc.
此外，在硫原子上固有的手性、極性和三維結(jié)構(gòu)，以及其良好的水溶性和較高的化學(xué)和代謝穩(wěn)定性，也使得這類分子在藥物化學(xué)中具有不可估量的價(jià)值意義。最近，University of Oxford的Michael C. Willis教授在J. Am. Chem. Soc.上發(fā)表了一種通過使用一鍋法來產(chǎn)生高親電性的硫氮烯，進(jìn)而獲得亞磺酰亞胺和胺基亞磺酰亞胺的方法。
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該研究通過使用新型亞磺酰基羥胺（R-O-N = S = O）試劑，經(jīng)由N-O鍵斷裂過程來生成稀有的硫氮烯反應(yīng)中間體。
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他們將硫氮烯與碳和氮親核試劑結(jié)合使用，即可在僅15分鐘的反應(yīng)時(shí)間內(nèi)，合成制備出亞磺酰亞胺和胺基亞磺酰亞胺。且該反應(yīng)中，烷基、雜芳基和烯基有機(jī)金屬試劑，都可以用作反應(yīng)中的第一或第二組分，而伯和仲胺以及苯胺都可以作為第二親核試劑，高效地進(jìn)行反應(yīng)。
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且反應(yīng)對(duì)空間和電子因素的耐受性，也使得他們能夠合成出迄今為止報(bào)道中，最多樣化的亞磺酰亞胺和胺基亞磺酰亞胺。
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參考文獻(xiàn)：Harnessing Sulfinyl Nitrenes: A Unified One-Pot Synthesis of Sulfoximines and Sulfonimidamides
J. Am. Chem. Soc. 2020, jacs.0c06986
原文作者： Thomas Q. Davies, M{attr}2235{/attr}ael J. Tilby, Jack Ren, Nicholas A. Parker, David Skolc, Adrian Hall, Fernanda Duarte, and Michael C. Willis*
