在有機反應中，涉及三苯基膦和三苯氧膦的反應眾多，應用非常廣泛，它們的基本信息如下圖所示。三苯基膦：CAS: 603-35-0；MDL: MFCD00003043；三苯氧膦：CAS:791-28-6，MDL: MFCD00002080。

三苯基膦可以被用作配體，常見的如Pd(PPh3)4；此外，三苯基膦很容易與氧結合生成三苯氧膦，這一特性應用也非常廣泛，例如三苯基膦可用于還原硝基，三苯基膦還是很多人名反應中的關鍵試劑，像Appel反應，Mitsunobu反應，Staudinger反應等等，反應結束之后無一例外生成三苯氧膦。這個東西相信大家都很熟悉了，在有機合成后處理中是個老大難，洗也不好洗，過柱子也不好過。為了解決這一問題，化學家們研究開發了眾多的優化方法，像開發負載的三苯基膦，或使用催化量的三苯基膦，或開發除掉三苯氧膦的試劑。盡管前兩種方法目前獲得了一定程度的發展，例如前面我們報道了一篇Science的推文，實現了催化版本的Mitsunobu反應（Science重磅||催化版本Mitsunobu反應），然而這些方法都沒有使用三苯基膦來的經濟實在。

圖片來源：人名反應在合成中的應用

因此，如果可以尋找到廉價的，操作簡便的試劑方便除去三苯氧膦那是最好的了。2017年，來自美國羅切斯特大學的Donald C. Batesky等人于著名期刊JOC報道了，在極性溶劑中，使用氯化鋅（非常便宜），可以形成氯化鋅與三苯氧膦的絡合物，從而很容易除去反應中產生的三苯氧膦副產物。該方法對多種官能團都有較好的兼容性，像醛基，苯酚，吲哚等，然而對有些含氮的化合物如苯胺效果不是很好，因此大家使用前最好小試一下。

該方法的效果如何，看看作者的實例分析。以下面的Mitsunobu反應為例，正常的后處理后，只需要將粗產物溶于乙醇中，再加氯化鋅，過濾，重結晶即可無需柱層析得到純的化合物。

我們來看一下上面化合物6的合成操作，具體如下，小編感覺操作還是很簡單的。

參考文獻：J. Org. Chem.2017, 82, 9931?9936