在異頭中心上的亞砜作為苷化受體發生非對映選擇性的苷化反應。砜的活化可用Tf2O來實現。

反應機理

反應實例




參考文獻
1. (a) Kahne,D.; Walker, S.; Cheng, Y.; Van Engen, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111,
6881-6882.(b) Yan, L.; Taylor, C. M.; Goodnow, R., Jr.; Kahne, D. J. Am. Chem.
Soc. 1994, 116,6953-6954. (c) Yan, L.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,
9239-9248.(d) Gildersleeve, J.; Pascal, R. A.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 1998,
120,5961-5969.
2. Boeckman,R. K., Jr.; Liu, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 7984-7985.
3. Crich, D.;Sun, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 435-436.
4. Crich, D.;Li, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 801-805.
5. Nicolaou,K. C.; Rodríguez, R. M.; Mitchell, H. J.; Suzuki, H.; Fylaktakidou, K. C.;
Baudoin, O.;van Delft, F. L. Chem. Eur. J. 2000, 6,3095-3115.
6. Berkowitz,D. B.; Choi, S.; Bhuniya, D.; Shoemaker, R. K. Org. Lett. 2000, 2,
1149-1152.
7. Crich, D.;Li, H.; Yao, Q.; Wink, D. J.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123,5826-5828.
8. Crich, D.;Lim, L. B. L. Org. React. 2004, 64,115-251. (Review).
9. Yu, B.; Yang, Z.;Cao, H. Cur. Org. Chem. 2005, 9, 179-194.
本文來自 Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms
and Synthetic Applications--Fifth Edition, 有機人名反應——機理及應用 第四版







