江蘇師范大學趙立明教授課題組發展了一種簡單高效的對亞甲基苯醌與3-氯氧代吲哚的螺環丙烷化方法，通過該方法合成了一類結構新穎的雙螺環化合物。該反應在室溫條件下5分鐘即可完成，為基于對亞甲基苯醌構建雙螺環丙烷類衍生物提供了一種簡便的方法。
近年來，對亞甲基苯醌（p-QMs）參與的反應受到廣大科研工作者的青睞，成為有機合成領域的研究熱點之一。p-QMs是一類結構獨特的環己二烯酮類化合物，具有較高的反應活性，由于其具有強烈的芳構化傾向，所以較易發生各種類型的1，6-共軛加成反應。盡管近年來對該類化合物的研究較為深入，但這些研究大多限于經1，6-共軛加成/芳構化過程合成苯酚的衍生物。由于芳香化合物結構穩定，如何打破這種芳構化趨勢，利用p-QMs合成螺環化合物就成為一種挑戰。 最近，江蘇師范大學趙立明教授課題組利用3-氯氧代吲哚在堿性條件下容易發生脫鹵化這一特點，設計了一類取代的3-氯氧代吲哚與p-QMs的1，6-共軛加成/去芳構化反應，抑制了p-QMs的芳構化，成功地實現了在溫和條件下利用p-QMs合成螺環化合物，合成的這類螺環為結構新穎的含有環己二烯酮和氧代吲哚結構的雙螺環丙烷類化合物。反應以1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯（DBN）為堿，在四氫呋喃中，室溫條件下5分鐘內即能以31-96%的收率得到目標化合物。當R1為甲基時，也能夠以94%的收率得到相應的雙螺環丙烷化合物。該方法具有操作簡單，條件溫和，反應速度快，底物范圍廣等優點，該反應的實現不僅豐富了p-QMs參與反應的類型，而且提供了一種簡單高效地合成螺環丙烷類化合物的方法，為它們在藥物研發中的應用奠定了基礎。 論文信息： Time-Economical Synthesis of Bis-Spiro Cyclopropanes via Cascade 1,6-Conjugate Addition/Dearomatization Reaction of para-Quinone Methides with 3-Chlorooxindoles Jing-Ru Zhang, Hai-Shan Jin, Jin Sun, Jie Wang, Li-Ming Zhao European Journal of Organic Chemistry DOI: 10.1002/ejoc.202000830 點擊左下角 “ 閱讀原文 ” ，可直達閱讀該論文原文。 European Journal of Organic Chemistry Teaming up with you, our authors and society members from institutes across the world, makes us YourJOC: Your publishing partner for organic chemistry!
