名古屋大學Norihito Fukui、Hiroshi Shinokubo,奈良先端科學技術大學院大學(NAIST)Hiroko Yamada等報道了dinaphtho[1,8-bc:1',8'-ef]thiepine bisimide(DNTPI)和其氧化物的合成和性質表征。合成的分子中具有含硫的苝酰亞胺結構并展現出非平面結構,因此其在有機溶劑中的溶解性得以顯著提高,作者通過電子注入實驗、光激發、加熱過程發現分子中的硫會從分子中去除,并重新生成PBI結構的分子,并且該過程基本上以定量的產率進行。該發現實現了構建電子遷移率達到0.41 cm2 V-1 s-1的高性能n型有機場效應傳感器。將PBI結構的分子在60 ℃的DMF中和Na2S反應,實現了將S原子組裝到分子中。將硫化的分子在-79 ℃中通過mCPBA進行氧化反應得到亞砜、在Na2WO4,MeN(Oct)3·HSO4,PhP(O)(OH)2的甲苯-水混合溶液中分別進行氧化得到砜。Sakiho Hayakawa, Kyohei Matsuo, Hiroko Yamada*, Norihito Fukui*, and Hiroshi Shinokubo*Dinaphthothiepine Bisimide and Its Sulfoxide: Soluble Precursors for Perylene Bisimide, J. Am. Chem. Soc. 2020https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c04096