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常見的幾種活化DMSO氧化醇制備醛酮的方法

1959年,Nace和Monagle報道了利用亞砜和有機鹵代物反應制備醛酮的方法,在文章中他們提出了一種活性锍鹽中間體【J. Org. Chem. 1959, 24, 1792】。1963年,Moffatt和Pfitzner報道了在室溫條件下,醇溶于干燥DMSO,加入DCC,在弱酸性條件下,可以將醇氧化為相應的醛酮【 J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027】。此類氧化反應可以用于氧化相對敏感的底物,并且不容易有過氧化現象。后來各種活化DMSO的試劑被發現,如Ac2O, P2O5, SO3·Py, TFAA,其中應用最廣泛的是(COCl)2 (Swern氧化反應)【J. Org. Chem. 1978, 43, 2480】


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一、Swern氧化反應

利用草酰氯,DMSO和三乙胺將醇氧化為相應的羰基化合物的反應。在1976年,swern 等發現-50℃下在二氯甲烷中用三氟乙酸酐處理DMSO可以得到三氟乙酰氧二甲硫鎓三氟乙酸鹽,這種鹽加入三乙胺后可以迅速氧化伯醇和仲醇得到相應的醛酮。



二、Parikh–Doering氧化

以二甲亞砜為氧化劑,固體三氧化硫-吡啶絡合物為活化劑,三乙胺為堿而將伯醇和仲醇轉化為相應的醛酮。在常溫條件下,DMSO 和 SO3-pyridine混合,和有機堿(如三乙胺和吡啶)反應生成的中間體可以快速氧化伯醇和仲醇生成醛或酮,且收率較高。可有效的氧化烯丙醇類化合物為 a , ?-不飽和羰基化合物。還可以用來氧化生物堿類的醇化合物為酮類化合物。DMSO-SO3-pyridine試劑還用來氧化部分乙酰化的糖類化合物,得到新的不飽和的糖類化合物。



三、Pfitzner-Moffatt氧化反應

通過DCC和DMSO氧化醇得到醛酮的反應,也被稱為Pfitzner-Moffatt氧化。反應中常常加入布朗斯特酸催化反應反應。與斯溫氧化或Parikh-Doering氧化所不同的是,活性因子分子體積較大而容易受到空間位阻的影響。利用到這一特點,反應能夠選擇性氧化空間位阻較小的醇。另外,室溫條件下反應能夠進行也是其一大優點。作為副產物生成的尿素比較難除去,以及副反應硫醚化較容易發生也是反應的一個不足之處。



四、Albright–Goldman氧化反應

乙酸酐和DMSO作為活化劑的將醇氧化為醛酮的反應。Albright, J. D.和Goldman, L. 在1965年首先系統的介紹了此反應。【J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4214】。反應也可在在室溫下進行,延長反應時間至12-24小時。此方法不是很好的氧化醇為醛酮的方法,基本可以用Swern氧化反應代替,該反應特別對立體位阻較大的醇的氧化效果較好。


五、Albright–Onodera氧化(P2O5作為活化試劑)

P2O5作為活化試劑活化DMSO將醇氧化為醛酮的反應。此反應在室溫下干燥DCM中進行,反應生成的副產物水溶性極好后處理方便。

此方法應用較少,對于大多數氧化試劑不能起效時,可以考慮此方法;或者此方法在一些底物上明顯優于其他氧化劑時也可以使用。縮醛,TBS, β-內酯,烯烴在此反應條件下穩定。

操作方法:
2 equiv. of dry DMSO and 1.8 equiv. of P2O5 are sequentially added over a stirred ca. 0.2 M solution of 1 equiv. of the starting alcohol in dry DCM, kept over an ice-water bath and under a blanket of an inert gas. The reaction mixture is allowed to react at room temperature till a TLC analysis shows no starting compound. The reaction mixture is cooled again on an ice-water bath and 3.5 equivalents of Et3N are slowly added. After about 0.5 h, 10% aqueous HCl is added, and the resulting mixture is extracted with DCM. The organic phase is washed with brine, dried with MgSO4 and concentrated, giving a residue that may need further purification.
反應實例

common oxidation reagents, Yue Xu, SundiaMeditech



六、其他活性硫化物氧化方法


Corey-Kim氧化反應

醇在N-氯代丁二酰亞胺(NCS)和二甲硫醚(Me2S,DMS)的作用下,再經堿處理可得相應的醛酮的反應。反應條件溫和,適用于很多敏感底物,反應有顯著的溶劑效應,一般是在甲苯中進行,用極性更大的溶劑如二氯甲烷/二甲亞砜會導致副產物甲硫醚ROCH2SCH3 的產生。


Mukaiyama氧化反應

常用的幾個氧化反應中Swern氧化雖說副反應少實用性高,但是必須要低溫無水的條件,而且反應中同時生成有毒的一氧化碳和有惡臭的二甲硫醚另外,Dess-Martin試劑等作為代表的高價碘試劑雖說沒有這些問題,但是其存在潛在的爆炸性
此方法利用苯基次磺酰胺、克服了以上所述的難點,是最新型的氧化反應中的一種。試劑在室溫下可以方便操作,并且反應條件很溫和(室溫,弱堿性)。


Kornblum氧化反應

1957年,N. Kornblum及其團隊發現將活化的芐基溴代物和芳基酮的α-溴代物等底物溶于DMSO中可以被氧化為相應的醛和苯基二羰基化合物。此方法的缺點是:苯環上沒有吸電子基團的芐溴產率很低,而地活性的鹵代物,如脂肪烷基鹵代烷不發生反應。很快他們發現,將低活性的鹵代烷轉化為活性更高的對甲苯磺酸酯,在堿(如碳酸鈉)存在的熱的DMSO中能迅速發生氧化。利用DMSO作為氧化劑將鹵代烷氧化為相應的羰基化合物的反應被稱為Kornblum氧化



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