手性氨基膦氧化合物因其獨特的生物學性質以及在不對稱催化中作為手性配體和有機催化劑的廣泛應用而受到關注。因此,人們對開發各種立體選擇性合成方法以獲得手性 α-、β-和 γ-氨基膦氧化合物的興趣日益濃厚。本文全面概述了 1999年至今的手性 α-、β-和 γ-氨基膦氧化物立體選擇性合成的進展,重點介紹了不對稱催化領域的關鍵發展及其影響。

在這篇綜述中,作者概括了三種不同類型的產物:1) α-氨基膦氧化合物,2) β-氨基膦氧化合物,以及3) γ-氨基膦氧化合物的不對稱合成的最新進展。在過去的幾十年中,制備手性氨基膦氧化合物的方法得到了顯著的發展,在這些方法中,最常見的策略是對含氮或含磷化合物進行不對稱氫官能團化。在大多數情況下,需要手性有機催化劑來促使磷氫化反應的發生。金屬催化系統雖已應用于含磷化合物的對映選擇性氫胺化,但在使用金屬作為路易斯酸催化劑或過渡金屬催化劑的情況下,對不飽和胺的不對稱磷氫化較為罕見。早期將鐠催化劑應用于亞胺的不對稱磷氫化標志著一個重要的里程碑,為其他路易斯酸催化劑(如鋅,鎂)的應用鋪平了道路。此外,過渡金屬催化的對映選擇性氫化和不對稱還原胺化也已應用于合成手性β-氨基磷氧化合物。然而,該領域仍面臨著很多挑戰:合成不同類型的手性β-和γ-氨基磷氧化合物的方法仍然有限,并且含有P立體中心的不對稱氨基磷氧化合物的構建仍尚未被開發。這篇綜述概括了獲取各種類型的手性氨基磷氧化合物的多種合成方法,旨在激勵未來在這一重要領域的研究。在未來,科學家應專注于通過開發更環保、更高效和多功能的策略來應對現有挑戰,以實現不對稱手性氨基膦氧化合物的高效合成。

論文信息
Recent Advances in Stereoselective Synthesis of Amino-Phosphine Oxides
Shihui Luo, Haimeng Zhu, Ka Yan Ngai, Prof. Jun (Joelle) Wang
本文由來自香港浸會大學的汪君教授團隊發表,圖片由左至右依次為朱海夢同學,羅詩慧同學,汪君教授,魏嘉欣同學(劍橋大學)。
ChemCatChem
DOI: 10.1002/cctc.202500037







