螺旋手性分子以連續的鄰位稠合芳香環或雜芳香環為特征，具有獨特的非平面螺旋結構和優異的手性光學性能，在分子識別、材料科學、不對稱催化和藥物化學等多個領域有廣泛應用，這也激發了人們開展催化不對稱合成螺手性分子的巨大興趣。然而，與已被廣泛研究的中心和軸手性不對稱構建形成鮮明對比的是，螺手性催化不對稱構建的研究仍處于起步階段。在已知方法中，過渡金屬不對稱催化是構建螺手性分子的最常用方法，但有機不對稱催化的成功案例非常有限。
中國藥科大學理學院杜鼎教授團隊長期致力于氮雜環卡賓有機小分子催化研究。在前期工作中，團隊設計開發了一系列活化的炔酸酯作為1，3-雙親電試劑，成功構建了一系列軸手性分子。近日，團隊利用氮雜環卡賓催化的炔酸酯的不對稱[3+3]環合反應一步從頭構建了吡喃-2-酮稠合[5]螺烯和[4]螺烯類化合物。消旋化實驗表明該類氧雜螺烯骨架具有很高的構型穩定性，易于實現后期官能團化和修飾。所合成的光學純吡喃-2-酮稠合螺烯分子具有良好的光學物理性質和手性光學性質，在材料化學等領域具有潛在的應用價值。該方法不僅為不對稱合成有價值的氧雜螺烯骨架提供了全新策略，也為有機催化不對稱合成雜螺烯分子提供了新思路。 這一成果發表在近期發表在Angew Chem Int Ed上，文章的第一作者為中國藥科大學碩士研究生黎晨星，杜鼎教授為論文唯一通訊作者。 論文信息 Enantioselective de novo Construction of Pyran-2-one-fused Helicenoids via NHC Organocatalysis Chenxing Li, Jianquan Feng, Zuquan Liu, Menghan Xu, Jie Feng, Ding Du Angewandte Chemie International Edition DOI: 10.1002/anie.202508789
