Zimmerman-Traxler過渡態模型是立體有機化學的基礎模型。該模型最早由H. E. Zimmerman和M. D. Traxler在1957年提出(J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 8, 1920–1923),用于解釋 Ivanov反應和Reformatsky反應的立體選擇性。現在該模型可用于解釋各種有機反應的立體選擇性,甚至預測反應的立體化學結果。Zimmerman-Traxler過渡態模型是一個六元環過渡態模型,該模型指出,此六元環過渡態是椅式構象(chair conformation),醛的R1基團處于平伏鍵位置,以避免與烯醇負離子的X基團和金屬離子上準豎鍵位置的配體L的相互排斥。Zimmerman-Traxler過渡態模型在羥醛基縮合反應(aldol reaction)的應用最為廣泛。一個酮(見下圖),用非親核性強堿拔氫后形成 Z-烯醇式,或者 E-烯醇式 (Ireland模型,E,Z-烯醇式的控制)。在Z-烯醇式或者 E-烯醇式與醛形成Zimmerman-Traxler過渡態的時候,也就是六元環椅式過渡態,由于1,3-雙直立鍵的相互作用,使得一個過渡態在能量上低于另外一個過渡態,結果就是E-烯醇式形成anti產物,Z-烯醇式形成syn產物。


相關反應
Ivanov反應
Reformatsky反應
羥醛縮合反應(Aldol condensation)